3-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-4-methyloxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: AGYBKHFTLLHPNY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 羰基镁 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran 、 3-methyl-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran 、 3-(chloromethyl)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran 、 3-(chloromethyl)-4-[(phenylsulfonyl)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在双相条件下使用十羰基二锰的自由基反应

  摘要：

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400025

文献信息

• Radical Reactions Using Decacarbonyldimanganese under Biphasic Conditions
  作者：Nathalie Huther、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.200400025

  日期：2004.4

  cyclisations and intermolecular addition reactions were performed under these conditions. This included the development of a new tandem radical addition−ionic cyclisation sequence that was employed in a short approach to (±)-coronamic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)