5-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylenecarbonyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene)-4-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylenecarbonyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene)-4-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-[6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-4-(2-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 530.601
• InChiKey: AGZUEDPQPFCPBT-MYUCQOFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 水杨醛 、 硫脲 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以94%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylenecarbonyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene)-4-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素 4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮/硫酮衍生物的绿色合成、抗氧化和抗菌活性。理论计算与机理研究

  摘要：

  摘要 使用姜黄素、取代的芳香醛和尿素/硫脲，在较少体积的乙醇催化下，通过一锅多组分环缩合反应，以良好的收率合成了姜黄素的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮类似物。商业杂多酸 Keggin 型 H3PMo12O40 5% mol 作为在常规加热和微波辐射下可回收且无毒的催化剂。筛选了所有合成的姜黄素衍生物 4a-n 的抗氧化和抗菌活性。合成的生物活性数据表明，大多数合成的化合物表现出比姜黄素更高的抗氧化和抗菌活性。使用B3LYP方法以6-31G*基组优化合成化合物的几何形状。然后，基于 DFT 的反应性描述符，例如 HOMO、LUMO、化学硬度、电负性、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.104

文献信息

• Design, structure activity relationship, cytotoxicity and evaluation of antioxidant activity of curcumin derivatives/analogues
  作者：Pramod K. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.037

  日期：2016.10

  better cytotoxicity effect against three cell lines. According to results of SAR study, it was found that 3,4-dihydropyrimidines of curcumin, 2c, 2d, 2j and 2n exhibited better antioxidant activity than curcumin. A correlation of structure and activities relationship of these compounds with respect to drug score profiles and other physico-chemical properties of drugs are described and verified experimentally

  设计，合成了新的14种姜黄素3,4-二氢嘧啶衍生物/类似物（2a - 2n），并对它们的细胞毒性和抗氧化活性进行了生物学评估。已经通过MTT测定法评估了针对三种细胞系HeLa，HCT-116和QG-56的细胞毒性作用。从SAR研究中发现，特别是化合物2e和2j（IC 50值为12.5μM）对三种细胞系表现出更好的细胞毒性作用。根据SAR研究的结果，发现姜黄素的3,4-二氢嘧啶，2c，2d，2j和2n表现出比姜黄素更好的抗氧化活性。这些化合物的结构和活性关系与药物得分曲线和药物的其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。因此，我们得出的结论是，理化分析可以证明姜黄素类似物的结构特征及其有前途的联合细胞毒性/抗氧化活性，并且还可以通过虚拟和实际筛选得出结论，这些化合物具有广泛的亲脂性，记录P值。
• Green synthesis, antioxidant and antibacterial activities of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones/thiones derivatives of curcumin. Theoretical calculations and mechanism study
  作者：Nassima Khaldi-Khellafi、Malika Makhloufi-Chebli、Djamila Oukacha-Hikem、Souhila Terachet Bouaziz、Kamilia Ould Lamara、Taous Idir、Amina Benazzouz-Touami、Françoise Dumas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.104

  日期：2019.4

  All the synthesized curcumin derivatives 4a–n were screened for antioxidant and antimicrobial activity. Biological activity data of the synthesized showed that most of the synthesized compounds exhibited greater antioxidant and antibacterial activity than curcumin. Geometries of synthesized compounds were optimized by using B3LYP method with 6-31G* basis set. Then, DFT based reactivity descriptors such

  摘要 使用姜黄素、取代的芳香醛和尿素/硫脲，在较少体积的乙醇催化下，通过一锅多组分环缩合反应，以良好的收率合成了姜黄素的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮类似物。商业杂多酸 Keggin 型 H3PMo12O40 5% mol 作为在常规加热和微波辐射下可回收且无毒的催化剂。筛选了所有合成的姜黄素衍生物 4a-n 的抗氧化和抗菌活性。合成的生物活性数据表明，大多数合成的化合物表现出比姜黄素更高的抗氧化和抗菌活性。使用B3LYP方法以6-31G*基组优化合成化合物的几何形状。然后，基于 DFT 的反应性描述符，例如 HOMO、LUMO、化学硬度、电负性、