4-(4-bromophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-4-(4-bromophenyl)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₆
• 分子量: 398.21
• InChiKey: AHBZJJGKQBQNAH-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间进行磷催化的[4 + 1]环空反应：磷叶立德轻松合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201301633

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。