4-(3-(4-fluoroisoindolin-2-yl)-3-methylbutyl)-2-isopropoxyphenol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-fluoroisoindolin-2-yl)-3-methylbutyl)-2-isopropoxyphenol hydrochloride
• 英文别名: 4-[3-(4-Fluoro-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-propan-2-yloxyphenol;hydrochloride；4-[3-(4-fluoro-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-methylbutyl]-2-propan-2-yloxyphenol;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₂*ClH
• 分子量: 393.929
• InChiKey: AHDQLLOBEMYZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(3-(4-fluoroisoindolin-2-yl)-3-methylbutyl)-2-isopropoxyphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS ISOINDOLINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODÉGÉNÉRATIVE

  摘要：

  提供Isoindoline sigma-2受体拮抗剂化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍，调节神经元细胞中Abeta相关膜运输变化，以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退的方法。

  公开号：

  WO2015116923A1

文献信息

• Discovery of Investigational Drug CT1812, an Antagonist of the Sigma-2 Receptor Complex for Alzheimer’s Disease
  作者：Gilbert M. Rishton、Gary C. Look、Zhi-Jie Ni、Jason Zhang、Yingcai Wang、Yaodong Huang、Xiaodong Wu、Nicholas J. Izzo、Kelsie M LaBarbera、Colleen S. Limegrover、Courtney Rehak、Raymond Yurko、Susan M. Catalano

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00048

  日期：2021.9.9

  neurons were discovered to bind to the sigma-2 receptor complex. Select development compounds displaced receptor-bound Aβ oligomers, rescued synapses, and restored cognitive function in transgenic hAPP Swe/Ldn mice. Our first-in-class orally administered small molecule investigational drug 7 (CT1812) has been advanced to Phase II clinical studies for Alzheimer’s disease.

  开发了一种无偏的表型神经元测定法来测量可溶性 Aβ 寡聚体的突触毒性作用。筛选了一组通过条件提取制备的CNS类药物小分子。发现阻止和逆转神经元中 Aβ 寡聚体的突触毒性作用的化合物与 sigma-2 受体复合物结合。在转基因 hAPP Swe/Ldn 小鼠中选择开发化合物取代受体结合的 Aβ 寡聚体、拯救突触并恢复认知功能。我们一流的口服小分子研究药物7 ( CT1812 ) 已进入阿尔茨海默病的 II 期临床研究。
• Isoindoline compositions and methods for treating neurodegenerative disease
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10611728B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Isoindoline sigma-2 receptor antagonist compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting Abeta-associated synapse loss or synaptic dysfunction in neuronal cells, modulating an Abeta-associated membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline associated with Abeta pathology are provided.

  本发明提供了Isoindoline sigma-2受体拮抗剂化合物、包括这种化合物的制药组合物以及抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍、调节神经元细胞中Abeta相关膜运输变化以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退的方法。
• ISOINDOLINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Cognition Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4023294A1

  公开（公告）日：2022-07-06

  Isoindoline sigma-2 receptor antagonist compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting Abeta-associated synapse loss or synaptic dysfunction in neuronal cells, modulating an Abeta-associated membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline associated with Abeta pathology are provided.

  本研究提供了异吲哚啉σ-2 受体拮抗剂化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及用于抑制神经细胞中与阿贝塔相关的突触丢失或突触功能障碍、调节神经细胞中与阿贝塔相关的膜贩运变化，以及治疗与阿贝塔病理学相关的认知能力下降的方法。
• ISOINDOLINE DERIVATIVE, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Cognition Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3099296B1

  公开（公告）日：2019-01-30
• ISOINDOLINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Cognition Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3099296A1

  公开（公告）日：2016-12-07