4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: AHFLTMLFKRLJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarboxylate 、 4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以86%的产率得到(1R,5R)-methyl 5-methyl-3-[4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)pent-4-enoyloxymethyl]cyclohept-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic Guaipyridine Sesquiterpene Alkaloid (+)-Cananodine
  作者：Donald Craig、Gavin D. Henry

  DOI：10.1002/ejoc.200600414

  日期：2006.8

  The enantiospecific total synthesis of the cytotoxic guaipyridine sesquiterpene alkaloid (+)-cananodine (1) is described. A chiral pool/chiral auxiliary based approach is described for the synthesis of a key oxazolidinone intermediate. Subsequent key steps involve diastereoselective oxazolidinone allylation, cycloheptenylmethanol formation using ring-closing olefin metathesis, microwave-assisted decarboxylative

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）