4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid ethyl ester | 121950-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-tosyl-4-pentenoate；Ethyl 4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoate
• CAS: 121950-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: MQGNUBYHZRUXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1R,5R)-methyl 5-methyl-3-[4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)pent-4-enoyloxymethyl]cyclohept-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  砜介导的多取代吡啶的合成

  摘要：

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.105

文献信息

• Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720
  作者：Breuilles, Pascal、Uguen, Daniel

  DOI：——

  日期：——