(4R,1'R)-4-{3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-1'-phenyl-allyl}-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,1'R)-4-{3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-1'-phenyl-allyl}-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z,1R)-3-[4-methoxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-1-phenylprop-2-enyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₆
• 分子量: 522.642
• InChiKey: AHHOLMBAIOCHBF-VTAXMFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 (4S,1'S)-4-{3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-1'-phenyl-allyl}-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4R,1'R)-4-{3-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-1'-phenyl-allyl}-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加烯丙基有机锂物质来消旋外消旋内酯的动力学拆分：直接形成具有高非对映和对映选择性的三个连续中心。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。

  DOI：

  10.1021/ol0263898

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。