三乙基(2-苯基乙炔基)锡烷 | 1015-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(2-苯基乙炔基)锡烷
• 英文名称: (phenylethynyl)triethyltin
• 英文别名: Triaethylstannyl-phenylacetylen
• CAS: 1015-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Sn
• 分子量: 307.023
• InChiKey: LHSSMEXZDHGIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(2-苯基乙炔基)锡烷 在 CH₃COOH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三乙基锡乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.8, page 218 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylstannyldiethylamine 在 CHCl₃ 、 CH₃COONa 、 CH₃OH 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 三乙基(2-苯基乙炔基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.2, page 162 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino derivatives of metals and metalloids
  作者：K. Jones、M.F. Lappert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84649-5

  日期：1965.4

  (Dialkylamino)trialkylstannanes, R3Sn-NR′2, are very reactive reagents. With protic species HA, including hydrogen chloride, water, alcohols, ammonia and primary and secondary amines, diphenylphosphine, diphenylarsine, acetylene and monosubstituted acetylenes, cyclopentadiene and indene, they readily eliminate amine R′2NH and afford organotin products of formula R3Sn-A. Nitriles and nitro-compounds

  （二烷基氨基）trialkylstannanes，R 3的Sn-NR' 2，非常活泼的试剂。与质子物种HA，包括氯化氢，水，醇，氨以及伯胺和仲胺，二苯基膦，diphenylarsine，乙炔和单取代炔，环戊二烯和茚，它们容易消除胺R' 2 NH和得到有机锡式R的产品3的Sn -一种。人们认为，具有α-氢原子的腈和硝基化合物与丙酮在第一步中的行为相似，但副反应也很重要。
• Untersuchungen zum elektronischen einfluss von organylliganden
  作者：Dirk Steinborn、Michael Buthge、Rudolf Taube、Reiner Radeglia、Klaus Schlothauer、Karin Nowak

  DOI：10.1016/0022-328x(82)80003-x

  日期：1982.8

  By means of 13C NMR spectroscopy, the coupling constants 1J(119Sn13CEt) of 18 compounds of the SnEt3R type (R = organo group) have been measured. These coupling constants have been shown to reflect the change induced by R in the s-content of the tin hybrid orbitals of the SnCEt bonds. The series of the influence of R obtained on the basis of the coupling constant mentioned as a parameter is compared

  借助于13 C NMR光谱，偶合常数1 Ĵ（119 Sn 13 Ç的Et的SNET的18种化合物）3 R型（R =有机基团）已经被测量。这些偶合常数已经显示，以反映由R所引起的变化在š -content的SnC的锡杂化轨道的的Et键。将基于作为参数提及的偶合常数获得的R的影响系列与针对有机汞化合物获得的R的反式影响系列进行比较。发生差异的原因是基团R在中心原子上的键合方式不同。
• Unsaturated σ-hydrocarbyl transition-metal complexes. Part I. Tri-methyltin acetylides as sources of late transition-metal derivatives: metathesis, oxidative addition, and oxidative cleavage
  作者：Bekir Cetinkaya、Michael F. Lappert、John McMeeking、Dorothy E. Palmer

  DOI：10.1039/dt9730001202

  日期：——

  Pt(C⋮CPh)(SnMe3)(PPh3)2]; metathesis and oxidative addition [e.g., IrCl(CO)(PPh3)2→ Ir(C⋮CPh)2(SnMe3)(CO)(PPh3)2]; and oxidative cleavage [e.g., Mo(π-C5H6)(CO)3}2→ Mo(π-C5H5)(SnMe3)(CO)3]. The structures of the compounds are assigned on the basis of spectroscopic data. Complexes having both SnR3 and acetylide units are regarded as mono-hapto-(PhC⋮C·M·SnR3) rather than bi-hapto-([graphic omitted]SnR3). Selected

  研究了乙炔锡R 3 Sn·C⋮CPh（R = Me或Et）与Mo 0，Mo II，Co 0，Rh I，Ir I和Pt 0的一些低氧化态络合物的反应。它们分为四类：复分解[例如，与RhCl（CO）（PPh 3）2 → Rh（C⋮CPh）（CO）（PPh 3）2 ]；氧化加成，有或没有中性配体消除[例如，Ir（C⋮CPh）（CO）（PPh 3）2 → Ir（C⋮CPh）2（SnMe 3）（CO）（PPh3） 2或Pt（PPh 3） 2 → Pt（C⋮CPh）（SnMe 3）（PPh 3） 2 ]；易位和氧化加成[例如，IrCl（CO）（PPh 3） 2 → Ir（C⋮CPh） 2（SnMe 3）（CO）（PPh 3） 2 ]；和氧化裂解[例如，沫（π-C 5 H ^ 6）（CO） 3 } 2 →沫（π-C 5 H ^ 5）（SnMe 3）（CO） 3]。化合物的结构根据光谱数据进行分配。同时
• Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)–H Bonds Involving Cooperative Sn–H Bond Activation of Hydrostannanes
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b13088

  日期：2018.1.31

  a stannylium-ion-like tin electrophile by heterolytic cleavage of the Sn-H bond in hydrostannanes at the Ru-S bond of Ohki-Tatsumi complexes is reported. Reacting these activated hydrostannanes with terminal acetylenes does not lead to hydrostannylation of the C-C triple bond but to dehydrogenative stannylation of the alkyne terminus. The scope of this rare direct C(sp)-H bond stannylation with hydrostannanes

  据报道，通过在 Ohki-Tatsumi 配合物的 Ru-S 键处异裂氢锡烷中的 Sn-H 键，催化生成类似锡离子的锡亲电子试剂。这些活化的氢锡烷与末端乙炔反应不会导致 CC 三键的氢锡烷化，而是导致炔末端的脱氢锡烷化。这种与氢锡烷的罕见的直接 C(sp)-H 键甲锡酰化的范围很广，并且提出了一种涉及可能具有桥接结构的 β-锡稳定的乙烯基阳离子的机制。
• Reaction of α-(trialkylstannyl) acetylenes with metallic sodium
  作者：N. V. Komarov、A. A. Andreev、O. G. Shein

  DOI：10.1007/bf01558077

  日期：1994.6

  Abstractα-Trialkylstannylacetylenes react under mild conditions with metallic sodium at the Sn-C(sp) bond to give hexaalkyldistannanes and sodium acetylalkynides inca. 65–85 % yields.

  摘要 α-三烷基锡炔基乙炔在温和条件下与金属钠在 Sn-C(sp) 键上反应生成六烷基二锡烷和乙酰炔钠。65–85% 的产率。