5-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: 5-Bromo-1-fluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₄S
• 分子量: 388.214
• InChiKey: AHNRLSVHFSMMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过研究氢，氘和氟取代之间的竞争，阐明了氢的替代亲核取代机理。

  摘要：

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。

  DOI：

  10.1021/jo010590z

文献信息

• Effect of base concentration on the rate of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and on the kinetic isotope effect
  作者：Mieczyslaw Mąkosza、Tadeusz Lemek、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01599-3

  日期：1999.10

  carbanion influences the rate of its VNS reaction with 2-fluoro-4-bromonitrobenzene and changes the mechanistic scheme from thermodynamic to kinetic control. Both primary and secondary kinetic isotope effects are observed and are clearly connected with particular kinetic relations.

  氯甲基甲苯基砜碳负离子的浓度变化会影响其VNS与2-氟-4-溴硝基苯的反应速率，并将机理从热力学更改为动力学控制。一级和二级动力学同位素效应都可以观察到，并且显然与特定的动力学关系有关。