2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxopropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: AHSPBBAARFXDBW-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxopropionic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-(Arylhydrazono)aldehydes: Synthesis and Chemical Reactivity of Mesoxalaldehyde 2-Arylhydrazones and of Ethyl 2-Arylhydrazono-3-oxopropionates

  摘要：

  3-（二甲基氨基）丙烯醛（2a）和乙基3-（二甲基氨基）丙烯酸酯（2b）与芳香基重氮氯化物偶联反应，得到2-（芳基肼酮）醛1a-e。化合物1a，b与盐酸羟胺反应，生成肟类4a，b。过量的盐酸羟胺与1a反应得到双肟类5。当5与乙酸酐反应时，生成1,2,3-三唑碳腈6，而当5与乙酸反应时，生成α-肼酮丙腈8。化合物1a-e可通过与肼、卤代酮和氨基咪唑反应，用于合成各种吡唑和芳基咪唑嘧啶。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0407
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯 、 4-氯苯胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-3-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-(Arylhydrazono)aldehydes: Synthesis and Chemical Reactivity of Mesoxalaldehyde 2-Arylhydrazones and of Ethyl 2-Arylhydrazono-3-oxopropionates

  摘要：

  3-（二甲基氨基）丙烯醛（2a）和乙基3-（二甲基氨基）丙烯酸酯（2b）与芳香基重氮氯化物偶联反应，得到2-（芳基肼酮）醛1a-e。化合物1a，b与盐酸羟胺反应，生成肟类4a，b。过量的盐酸羟胺与1a反应得到双肟类5。当5与乙酸酐反应时，生成1,2,3-三唑碳腈6，而当5与乙酸反应时，生成α-肼酮丙腈8。化合物1a-e可通过与肼、卤代酮和氨基咪唑反应，用于合成各种吡唑和芳基咪唑嘧啶。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0407

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer AG

  公开号：EP3822265A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides，涉及其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5 至 6 元杂环烷基、5 至 6 元杂芳基或苯基；R 2 是氢或烷基；A 是 5 元杂芳基；Z 是 6 至 10 元芳基或 5 至 10 元杂芳基；所有基团均可任选被取代。
• Studies with 2-(Arylhydrazono)aldehydes: Synthesis and Chemical Reactivity of Mesoxalaldehyde 2-Arylhydrazones and of Ethyl 2-Arylhydrazono-3-oxopropionates
  作者：Saad Makhseed、Huwaida M. E. Hassaneen、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2007-0407

  日期：2007.4.1

  The coupling reaction of 3-(dimethylamino)acrolein (2a) and ethyl 3-(dimethylamino)acrylate (2b) with arenediazonium chlorides afforded the 2-(arylhydrazono)aldehydes 1a - e. Compounds 1a, b reacted with hydroxylamine hydrochloride to yield the oximes 4a, b. The dioxime 5 was obtained from reaction of 1a with an excess of hydroxylamine hydrochloride. This dioxime afforded the 1,2,3-triazole carbonitrile 6 when treated with acetic anhydride, while α-hydrazono propionitrile 8 was obtained when 5 was treated with acetic acid. Compounds 1a - e could be utilized for the synthesis of a variety of pyrazoles and arylazolopyrimidines via reaction with hydrazines, haloketones and aminoazoles, respectively.

  3-（二甲基氨基）丙烯醛（2a）和乙基3-（二甲基氨基）丙烯酸酯（2b）与芳香基重氮氯化物偶联反应，得到2-（芳基肼酮）醛1a-e。化合物1a，b与盐酸羟胺反应，生成肟类4a，b。过量的盐酸羟胺与1a反应得到双肟类5。当5与乙酸酐反应时，生成1,2,3-三唑碳腈6，而当5与乙酸反应时，生成α-肼酮丙腈8。化合物1a-e可通过与肼、卤代酮和氨基咪唑反应，用于合成各种吡唑和芳基咪唑嘧啶。