2,3,5-trimethyl-4-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,3,5-trimethyl-4-phenyloxolane
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AHURUFWASMODST-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 甲基苯乙烯 在 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,5-trimethyl-4-phenyltetrahydrofuran 、 2,3,5-trimethyl-4-phenyltetrahydrofuran 、 2,3,5-trimethyl-4-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃和烯醇的催化极性-自由基-交联环加成反应合成高度取代的四氢呋喃

  摘要：

  照亮我的戒指：标题反应由cri啶/苯基丙二腈光氧化还原体系催化。可以使用多种容易获得的烯烃和不饱和醇来提供具有完全区域控制和多达四个连续的立体异构中心的四氢呋喃加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201210111

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans by Catalytic Polar-Radical-Crossover Cycloadditions of Alkenes and Alkenols
  作者：Jean-Marc M. Grandjean、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201210111

  日期：2013.4.2

  Light up my ring: The title reaction is catalyzed by an acridinium/phenylmalononitrile photoredox system. A variety of readily available olefins and unsaturated alcohols can be employed to furnish tetrahydrofuran adducts with complete regiocontrol and up to four contiguous stereogenic centers.

  照亮我的戒指：标题反应由cri啶/苯基丙二腈光氧化还原体系催化。可以使用多种容易获得的烯烃和不饱和醇来提供具有完全区域控制和多达四个连续的立体异构中心的四氢呋喃加合物。