4-fluoro-N-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)butane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)butane-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(3-methyl-2H-indazol-5-yl)butane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 285.342
• InChiKey: AHVAAGWAEHSRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基-1H-吲唑 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-fluoro-N-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)butane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INDAZOLES
  [FR] INDAZOLES THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物及其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何含义。这些化合物可用于治疗细菌感染（例如结核病）。

  公开号：

  WO2019046467A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019046467A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof wherein R1-R5 have any of the meanings described in the specification. The compounds are useful for treating bacterial infections (e.g. tuberculosis).

  该发明提供了式(I)的化合物及其盐，其中R1-R5具有规范中描述的任何含义。这些化合物可用于治疗细菌感染（例如结核病）。
• Therapeutic indazoles
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US11186549B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The invention provides compounds of formula (I): and salts thereof wherein R1-R5 have any of the meanings described in the specification. The compounds are useful for treating bacterial infections (e.g. tuberculosis).

  本发明提供了式 (I) 的化合物及其盐类，其中 R1-R5 具有说明书中所述的任何含义。这些化合物可用于治疗细菌感染（如结核病）。
• THERAPEUTIC INDAZOLES
  申请人：Rutgers, The State University University Of New Jersey

  公开号：EP3676255A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• A Preclinical Candidate Targeting Mycobacterium tuberculosis KasA
  作者：Daigo Inoyama、Divya Awasthi、Glenn C. Capodagli、Kholiswa Tsotetsi、Paridhi Sukheja、Matthew Zimmerman、Shao-Gang Li、Ravindra Jadhav、Riccardo Russo、Xin Wang、Courtney Grady、Todd Richmann、Riju Shrestha、Liping Li、Yong-Mo Ahn、Hsin Pin Ho Liang、Marizel Mina、Steven Park、David S. Perlin、Nancy Connell、Véronique Dartois、David Alland、Matthew B. Neiditch、Pradeep Kumar、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.02.007

  日期：2020.5

  Published Mycobacterium tuberculosis beta-ketoacyl-ACP synthase KasA inhibitors lack sufficient potency and/or pharmacokinetic properties. A structure-based approach was used to optimize existing KasA inhibitor DG167. This afforded indazole JSF-3285 with a 30-fold increase in mouse plasma exposure. Biochemical, genetic, and X-ray studies confirmed JSF-3285 targets KasA. JSF-3285 offers substantial activity in an acute mouse model of infection and in the corresponding chronic infection model, with efficacious reductions in colony-forming units at doses as low as 5 mg/kg once daily orally and improvement of the efficacy of front-line drugs isoniazid or rifampicin. JSF-3285 is a promising preclinical candidate for tuberculosis.