2-(methylpropyl)pent-2-enedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(methylpropyl)pent-2-enedioic acid
• 英文别名: (E)-2-(2-methylpropyl)pent-2-enedioic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: AHXAUUNUIPVYNS-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium ethylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(methylpropyl)pent-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  人胶原酶的新型修饰二肽抑制剂的合成：β-巯基羧酸衍生物。

  摘要：

  描述了一系列人胶原酶的含巯基的修饰二肽抑制剂（8）的合成，这些抑制剂在推定的P1位（巯基的β位）掺入了多种羧酸衍生物。在体外评估了这些化合物通过纯化的人肺成纤维细胞胶原酶抑制大鼠皮肤1型胶原降解的能力，并描述了结构-活性关系研究。通过在P1位置掺入甲基（化合物43a，56a和57ab）或苄基酯（44a），可获得最佳效价（纳摩尔范围内的IC50值）。也可以容纳小的酰胺（例如伯酰胺47a），但通常，增加P1酰胺取代基的大小会降低效能。发现PheNHMe，TrpNHMe和Tyr（Me）NHMe取代基是大约等价的P2'残基。用P2'位置的（S）-TrpNHMe测试该化合物的所有四个非对映异构体56a-d的结果表明，S，S，S非对映异构体56a具有最高效价（IC50 2.5 nM），第二强的非对映异构体是具有R，R，S配置的56d（IC50 12 nM）。似乎P1'和带有硫醇的中心彼此之间的方向比任

  DOI：

  10.1021/jm00077a006

文献信息

• Derivatives of N-(2-alkyl-3-mercapto-glutaryl) alpha-amino acids and their use as collagenase inhibitors
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0273689B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US4937243A
  申请人：——

  公开号：US4937243A

  公开（公告）日：1990-06-26
• US5109000A
  申请人：——

  公开号：US5109000A

  公开（公告）日：1992-04-28