(5R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one；5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AIEAXBFPRJTNRC-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 anti-rac-5-(hydroxy(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-5-((S)-hydroxy(phenyl)- methyl) dihydrofuran-2(3H)- one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes

  摘要：

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04191b
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 苯甲醛 在 C₃₇H₃₈F₉N₅O₅S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方酸-磺酰胺有机催化剂用于不对称直接乙烯基醛醇缩合反应

  摘要：

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00287

文献信息

• Organocatalyzed Highly Enantioselective and anti-Selective Construction of γ-Butenolides through Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Ning Zhu、Bao-Chun Ma、Yong Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000099

  日期：——

  The formation of chiral γ‐butenolides has been achieved with good yields (up to 90%), high enantioselectivity (up to 91%) and diastereoselectivity (up to 9/1, anti‐selective) through an organocatalyzed vinylogous Mukaiyama aldol reaction of 2‐(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes. A wide range of chiral γ‐butenolides was obtained under mild conditions by this methodology.

  通过2的有机乙烯基乙烯基Mukaiyama醇醛醇醛缩醛反应2可以形成高收率（高达90％），高对映选择性（高达91％）和非对映选择性（高达9/1，抗选择性）的手性γ-丁烯内酯。 -（三甲基甲硅烷氧基）呋喃和醛。通过这种方法，在温和的条件下获得了广泛的手性γ-丁烯内酯。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。
• Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/<i>N,O</i>-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (<i>5H</i>)-Furan-2-one Derivatives
  作者：Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.201201041

  日期：2013.3.25

  A chiral quaternary ammonium amide was generated in situ from N,O‐bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as non‐nucleophilic Brønsted base precursor and the combination of chiral quaternary ammonium halide/sodium aryloxide as chiral Lewis base. This system was applied to an anti‐selective organocatalytic direct vinylogous aldol (ODVA) reaction of (5H)‐furan‐2‐one derivatives with aldehydes. Several 5‐

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Highly Enantioselective Cr(salen)-catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes. Effect of Alcohol on Enantioselectivity
  作者：Satoaki Onitsuka、Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.974

  日期：2003.10

  Reactions of 2-(trimethylsilyloxy)furan 1 and aldehydes catalyzed by a chiral cationic Cr(salen) complex proceeded with remarkably improved enantioselectivity, when a secondary alcohol was added. The role of the alcohol is acceleration of the conversion of an intermediary 1-aldehyde adduct into the final product.

  当添加仲醇时，2-(三甲基硅氧基)呋喃1和醛在手性阳离子Cr(salen)配合物的催化下进行反应，对映选择性显着提高。醇的作用是加速中间 1-醛加合物转化为最终产品。