5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AIEAXBFPRJTNRC-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 苯甲醛 在 gallium(III) triflate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.6h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用低催化剂负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应

  摘要：

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301100

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。
• Highly Enantioselective Cr(salen)-catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes. Effect of Alcohol on Enantioselectivity
  作者：Satoaki Onitsuka、Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.974

  日期：2003.10

  Reactions of 2-(trimethylsilyloxy)furan 1 and aldehydes catalyzed by a chiral cationic Cr(salen) complex proceeded with remarkably improved enantioselectivity, when a secondary alcohol was added. The role of the alcohol is acceleration of the conversion of an intermediary 1-aldehyde adduct into the final product.

  当添加仲醇时，2-(三甲基硅氧基)呋喃1和醛在手性阳离子Cr(salen)配合物的催化下进行反应，对映选择性显着提高。醇的作用是加速中间 1-醛加合物转化为最终产品。
• Effective Synthesis of 5-Substituted Butenolide Derivatives by Using Cinchonidine-derived Quaternary Ammonium Phenoxide Catalyst
  作者：Hitoshi Nagao、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.8

  日期：2007.1

  A vinylogous aldol-type reaction between 4-methyl-2-(trimethylsiloxy)furan and aldehydes catalyzed by cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxide proceeded smoothly to afford the corresponding 5-substituted butenolide derivatives in high yields with good to excellent diastereo- and enantio-selectivities.

  在源自辛可尼丁的季铵盐酚催化下，4-甲基-2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛之间发生了乙烯基醛醇型反应，反应顺利进行，并以高产率和良好乃至优异的非对映及对映选择性得到了相应的 5-取代丁烯内酯衍生物。
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。