(E)-1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentan-1-one O-(2-aminoethyl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentan-1-one O-(2-aminoethyl) oxime
• 英文别名: (E)-(2-aminoethoxy)[1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentylidene]amine；4'-iodo-5-methoxyvalerophenone O-(2-aminoethyl)oxime；2-[(E)-[1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentylidene]amino]oxyethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 376.237
• InChiKey: AIGISFVXORKSSX-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentan-1-one O-(2-aminoethyl) oxime 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TCDA：芳烃和杂芳烃三氟甲基化的实用合成及其应用

  摘要：

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00079
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基丁烷 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-1-(4-iodophenyl)-5-methoxypentan-1-one O-(2-aminoethyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  TCDA：芳烃和杂芳烃三氟甲基化的实用合成及其应用

  摘要：

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00079

文献信息

• TCDA: Practical Synthesis and Application in the Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jian Wang、Xiaomin Zhang、Zehong Wan、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00079

  日期：2016.4.15

  A practical synthesis of the reagent trimethylsilyl chlorodifluoroacetate (TCDA) is reported on 50 g scale. The trifluoromethylation with TCDA was optimized, and the reaction shows very broad scope with respect to electron-deficient, -neutral, -rich aryl/heteroaryl iodides, as well as excellent functional group tolerability, such as ester, amide, aldehyde, hydroxyl, and carboxylic acid. The reagent

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。
• Tuning the activity of known drugs via the introduction of halogen atoms, a case study of SERT ligands – Fluoxetine and fluvoxamine
  作者：Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Ryszard Bugno、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Dawid Warszycki、Tomasz Lenda、Anna Wantuch、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113533

  日期：2021.8

  two partners for halogen bond interactions: the backbone carbonyl oxygen atoms of E493 and T497. Additionally, compounds with heavier halogen atoms were found to bind with the SERT via a distinctly different binding mode, a result not presented elsewhere. The subsequent analysis of the prepared XSAR sets showed that E493 and T497 participated in the largest number of formed halogen bonds. The XSAR library

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3