2,6-diphenoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AIOADXYIKYUVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenoxybenzaldehyde 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-phenoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  一种呫吨酮及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。

  公开号：

  CN107641111A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯甲醛 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到2,6-diphenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用单连接钯邻苯酚芳基化反应有效合成8-苯氧基甲氧吗啡衍生物

  摘要：

  8-芳氧基紫杉烷是生物碱的结构多样的子集，具有多种生物活性。利用Pictet-Spengler环化技术，然后利用Pd-XPhos催化的邻苯酚芳基化作用形成联芳基键，已开发出有效合成8-苯氧基磷化氢模型化合物的方法。还比较了使用直接芳基化形成的联芳基键。最后，讨论了8-苯氧基阿波啡模型化合物的稳定性，对7-脱氢阿波啡天然产物的分离，结构阐明和药理学具有潜在意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.011

文献信息

• 一种呫吨酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641111A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Hillol Khatua、Subrata Das、Sima Patra、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.2c10719

  日期：2022.12.7

  intermolecular benzylic C(sp3)–H amination is developed utilizing 1,2,3,4-tetrazole as a nitrene precursor via iron catalysis. This method enables direct installation of 2-aminopyridine into the benzylic and heterobenzylic position. The method selectively aminates 2° benzylic C(sp3)–H bond over the 3° and 1° benzylic C(sp3)–H bonds. Experimental studies reveal that the C(sp3)–H amination undergoes via the formation

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。
• An efficient synthesis of an 8-phenoxy aporphine derivative utilizing mono-ligated palladium ortho-phenol arylation
  作者：Ghada Ali、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.011

  日期：2019.8

  8-Aryloxy aporphines are a structurally diverse subset of alkaloids that display an array of biological activities. An efficient synthesis of an 8-phenoxy aporphine model compound has been developed utilizing Pictet-Spengler cyclization followed by biaryl bond formation using Pd-XPhos catalyzed ortho-phenol arylation. Biaryl bond formation using direct arylation is also compared. Finally, the stability

  8-芳氧基紫杉烷是生物碱的结构多样的子集，具有多种生物活性。利用Pictet-Spengler环化技术，然后利用Pd-XPhos催化的邻苯酚芳基化作用形成联芳基键，已开发出有效合成8-苯氧基磷化氢模型化合物的方法。还比较了使用直接芳基化形成的联芳基键。最后，讨论了8-苯氧基阿波啡模型化合物的稳定性，对7-脱氢阿波啡天然产物的分离，结构阐明和药理学具有潜在意义。
• Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular Csp2-H/Csp2-H cross-dehydrogenative coupling (CDC)
  作者：Hanyang Bao、Xiaojun Hu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130533

  日期：2019.10

  A Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular C-sp2-H/C-sp2-H bond cross-dehydrogenative coupling of 2-aryloxybenzaldehydes is described. A variety of substituted xanthone derivatives are synthesized in moderate to excellent yields. Reaction can also be extended to the synthesis of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide and phenanthridin-6(5H)-ones, respectively. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.