2-(2’-hydroxyphenyl)-6,8-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2’-hydroxyphenyl)-6,8-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-diphenyl HPIP；6,8-Diphenyl HPIP；2-(6,8-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: AIOIABIFNAQVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2’-hydroxyphenyl)-6,8-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a

文献信息

• The development of aryl-substituted 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (PIP) with various colors of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence in the solid state
  作者：Toshiki Mutai、Tatsuya Ohkawa、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1039/c6tc00376a

  日期：——

  electron-withdrawing nature of the para-substituent on the aryl group increases. Varying the substitution position is also an effective tuning method, because the ESIPT luminescence wavelength is in the order 6-aryl < 8-aryl < 6,8-diaryl. Although the quantum yields of these compounds are quite low in organic solutions (Φ ∼ 0.01), they generally display a much stronger ESIPT luminescence in the solid state. For all

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，