3(R,S)-hydroxy-1(S,R)-isopropyl-4-methylpentyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(R,S)-hydroxy-1(S,R)-isopropyl-4-methylpentyl benzoate
• 英文别名: [(3S,5S)-5-hydroxy-2,6-dimethylheptan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AIQIUQYAZIASTD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,6-dimethyl-5-hydroxy-3-heptanone 在 三甲基铝 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3(R,S)-hydroxy-1(S,R)-isopropyl-4-methylpentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802

文献信息

• Catalytic, high-speed tishchenko reaction using (2,7-dimethyl-1,8-biphenylenedioxy)bis(diisopropoxyaluminum) as a powerful bidentate catalyst
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Keisuke Takaya、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01555-5

  日期：1999.10

  Exceedingly high-speed Tishchenko reaction of various aldehydes can be realized by using a powerful, bidentate aluminum catalyst. This catalytic system is also applicable to the highly stereoselective intramolecular Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones.

  通过使用功能强大的双齿铝催化剂，可以实现各种醛类的超高速Tishchenko反应。该催化系统也适用于β-羟基酮的高度立体选择性的分子内Tishchenko还原。