cis-methyl 4-((3H,3aH,6aH)-3-(furan-2-yl)-4,6-dioxo-2-phenylhexahydro-5H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-methyl 4-((3H,3aH,6aH)-3-(furan-2-yl)-4,6-dioxo-2-phenylhexahydro-5H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(3S,3aS,6aR)-3-(furan-2-yl)-4,6-dioxo-2-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-5-yl]benzoate
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: AIRJRZRRFRLGKT-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((4-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-methyl 4-((3H,3aH,6aH)-3-(furan-2-yl)-4,6-dioxo-2-phenylhexahydro-5H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-benzoate 、 trans-methyl 4-((3H,3aH,6aH)-3-(furan-2-yl)-4,6-dioxo-2-phenylhexahydro-5H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21726

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives
  作者：Mohamad Yusuf、Shehneela、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21726

  日期：——

  In the present study, pyrrolo-isoxazolidines 3(a-l) and 4(a-e), 4g, 4i, 4j have been synthesized by using the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones 1(a-l) with ester substituted N-aryl maleimide (2b). These heterocycles have been obtained in cis and trans diastereomeric forms. The structures of newly synthesized heterocycles have been confirmed from their spectroscopic parameters such as IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The in vitro antimicrobial evaluation of these compounds were also investigated. Most of the prepared heterocycles showed significant antimicrobial properties. C3-phenyl substituted products exhibited the remarkable antibacterial behaviours while C3-thienyl/furyl substituted heterocycles proved themselves potent antifungal agents.

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。