(E)-methyl 3-(4-bromo-2-thienyl)-2-methylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-bromo-2-thienyl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: AIRRAAMVCSCTHM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 2-溴丙酸甲酯 在 二苯基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-1-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第一部分：催化维蒂希反应的发展

  摘要：

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2

  DOI：

  10.1002/chem.201301444