1-{[(cyclohexylideneamino)oxy]carbonyl}-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(cyclohexylideneamino)oxy]carbonyl}-4-methylbenzene
• 英文别名: cyclohexanone O-4-methylbenzoyl oxime；(Cyclohexylideneamino) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AIRYWROXXCOFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 对甲基苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.6%的产率得到1-{[(cyclohexylideneamino)oxy]carbonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate

  摘要：

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16522

文献信息

• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• A Novel Synthesis of Carboxylic Acid Oxime Esters Catalyzed by 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate
  作者：Wei Shi、Jiming Zhang、Qin Zhou、Xingjian Wang、Xiaowei Qi、Lianyong Guo、Wanyong Ma、Jianhua Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16522

  日期：——

  We describe a facile synthesis of carboxylic acid oxime esters in acetonitrile from the corresponding carboxylic acids and oximes catalyzed by 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate in the presence of triethylamine at room temperature under mild conditions.

  我们描述了一种在室温下、温和条件下，利用三乙胺催化的2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基尿喹烷四氟硼酸盐，从相应的羧酸和肟在乙腈中合成羧酸肟酯的简便方法。
• A Convenient Practical Synthesis of Alkyl and Aryl Oxime Esters
  作者：Bheemanakere Bettadaiah、S. Santosh Kumar、Nanjundaswamy Vijendra Kumar、Pullabhatla Srinivas

  DOI：10.1055/s-0034-1378350

  日期：——

  Abstract A facile access to the synthesis of alkyl and aryl oxime esters of ketoximes and aldoximes in high yields (90–97%) is reported. The reactions were performed using N-[3-(methylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) reagent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst at room temperature. The isolation and purification of products is very simple and in cases

  摘要 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。