2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: Azo-Combretastatin A4 (trans)；2-methoxy-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: AIRZFEKQGRSBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOARYLS AS REVERSIBLY MODULATABLE TUBULIN INHIBITORS
  [FR] AZOARYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLEMENT MODULABLES DE TUBULINES

  摘要：

  这项发明涉及一类新的微管聚合抑制剂及其在研究和医学中的应用，特别是在化疗中。该发明提出了一种新的azoaryl衍生物，其化学式为(I)：如权利要求书中定义的那样，这些衍生物可以在非微管结合的反式和微管结合的顺式异构形式之间完全可逆地相互转化，可以通过辐射或自发转化。该发明还涉及具有azoaryl结构的化合物，用于研究细胞骨架及/或其相关过程，或用于治疗微管聚合抑制活性对某种疾病具有益处的情况，其中该化合物以顺式的偶氮键形式给需要此类治疗的细胞、生物体或患者使用，该顺式形式在微管聚合抑制效应方面是无效的，然后通过光照在体外、细胞内或体内将其光异构化为其顺式偶氮键的顺式异构形式的azoaryl化合物，可选地在体外、细胞内或体内通过修改一个或多个取代基，所得的顺式形式在微管聚合抑制效应方面是有效的。

  公开号：

  WO2015166295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-methoxy-5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  アミダイトモノマー

  摘要：

  【課題】コルヒチン類似構造を有する化合物を核酸に組込む技術を提供すること。【解決手段】一般式（1）： TIFF 2023168030000020.tif 29 155 ［式中：R1は同一又は異なって、アルコキシ基又はリン酸基を示す。R2は同一又は異なって、アルコキシ基又はリン酸基を示す。R3は－N＝又は－CH＝を示す。R4は＝N－又は＝CH－を示す。R5はヒドロキシ基の保護基を示す。R6及びR7は同一又は異なって、アルキル基を示す。mは1～5の整数を示す。nは1～4の整数を示す。］で表される化合物若しくはその塩又はそれらの溶媒和物。【選択図】なし

  公开号：

  JP2023168030A

文献信息

• アミダイトモノマー
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2023168030A

  公开（公告）日：2023-11-24

  【課題】コルヒチン類似構造を有する化合物を核酸に組込む技術を提供すること。【解決手段】一般式（1）： TIFF 2023168030000020.tif 29 155 ［式中：R1は同一又は異なって、アルコキシ基又はリン酸基を示す。R2は同一又は異なって、アルコキシ基又はリン酸基を示す。R3は－N＝又は－CH＝を示す。R4は＝N－又は＝CH－を示す。R5はヒドロキシ基の保護基を示す。R6及びR7は同一又は異なって、アルキル基を示す。mは1～5の整数を示す。nは1～4の整数を示す。］で表される化合物若しくはその塩又はそれらの溶媒和物。【選択図】なし
• [EN] AZOARYLS AS REVERSIBLY MODULATABLE TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] AZOARYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLEMENT MODULABLES DE TUBULINES
  申请人：ECOLE NORM SUPERIEURE LYON

  公开号：WO2015166295A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention concerns a new class of tubulin polymerisation inhibitors and their applications in research and medicine, notably in chemotherapy. The invention proposes new azoaryl derivatives of formula (I): as defined in Claim 1, which may be fully reversibly interconverted between non-tubulin-binding trans and tubulin-binding cis isomeric forms, either by irradiation or spontaneously. The invention also concerns compounds with a azoaryl structure for use in studying the cytoskeleton and/or its associated processes, or in the treatment of a disease for which a tubulin polymerisation inhibition activity has a beneficial effect, wherein the compound is administered to the cell, organism or patient in need of such treatment in the trans form of the diazenyl bond, and where this trans form is inactive as regards a tubulin polymerisation inhibition effect, and where after photoisomerisation in vitro, in cellulo or in vivo to an azoaryl compound in its cis isomeric form of the diazenyl bond by the application of light, optionally with modification in vitro, in cellulo or in vivo of one or more substituents, the resultant cis form is active as regards a tubulin polymerisation inhibition effect.

  这项发明涉及一类新的微管聚合抑制剂及其在研究和医学中的应用，特别是在化疗中。该发明提出了一种新的azoaryl衍生物，其化学式为(I)：如权利要求书中定义的那样，这些衍生物可以在非微管结合的反式和微管结合的顺式异构形式之间完全可逆地相互转化，可以通过辐射或自发转化。该发明还涉及具有azoaryl结构的化合物，用于研究细胞骨架及/或其相关过程，或用于治疗微管聚合抑制活性对某种疾病具有益处的情况，其中该化合物以顺式的偶氮键形式给需要此类治疗的细胞、生物体或患者使用，该顺式形式在微管聚合抑制效应方面是无效的，然后通过光照在体外、细胞内或体内将其光异构化为其顺式偶氮键的顺式异构形式的azoaryl化合物，可选地在体外、细胞内或体内通过修改一个或多个取代基，所得的顺式形式在微管聚合抑制效应方面是有效的。
• Synthesis, Characterization, and Bioactivity of the Photoisomerizable Tubulin Polymerization Inhibitor azo-Combretastatin A4
  作者：Ashton J. Engdahl、Edith A. Torres、Sarah E. Lock、Taylor B. Engdahl、Pamela S. Mertz、Craig N. Streu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02262

  日期：2015.9.18

  Combretastatin A4 is a stilbenoid tubulin binding mitotic inhibitor whose conformation greatly influences its potency, making it an excellent candidate for adaptation as a photoactivatable tool. Herein we report a novel synthesis, the facile isomerization with commercial grade equipment, and biological activity of azo-combretastatin A4 in vitro and in human cancer cells. Photoisomerized azo-combretestatin A4 is at least 200-fold more potent in cellular culture, making it a promising phototherapeutic and biomedical research tool.