(4S,5R)-5-(3-{(1R)-1-[(S)-azido-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)methyl]-1-methylpropoxy}-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(3-{(1R)-1-[(S)-azido-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)methyl]-1-methylpropoxy}-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[3-[(2S,3R)-2-azido-3-methyl-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopentan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₃N₅O₉
• 分子量: 701.777
• InChiKey: AISHTKNPUSGQMU-NVTZHHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-benzyloxy-3-{1-[(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)hydroxymethyl]-1-methylpropoxy}phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叠氮化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4S,5R)-5-(3-{(1R)-1-[(S)-azido-(tert-butoxycarbonylmethylcarbamoyl)methyl]-1-methylpropoxy}-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f