2-bromo-5-phenylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-5-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-bromo-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: AISMPDHBGQJQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 2-bromo-5-phenylnicotinonitrile 在 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88.3 %的产率得到2-(3,5-dimethylbenzyl)-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索新型 NRF2 抑制剂的结构效应

  摘要：

  NRF2 是一种转录因子，控制细胞对各种应激源（例如活性氧和氮）的反应。因此，它在抑制癌发生方面发挥着关键作用，但癌细胞中的组成型 NRF2 表达会导致对化疗药物的抵抗并促进转移。因此，抑制 NRF2 通路是新药的目标，特别是与卡铂和 5-氟尿嘧啶等现有化疗药物联合使用。已发现一类新的 NRF2 抑制剂，其具有取代的烟腈，例如 MSU38225。在这项工作中，探讨了结构变化对 NRF2 抑制的影响。通过这些研究，我们发现了一些化合物的活性与最初的目标相同或更好，但溶解度大大提高。该合成涉及多种金属催化反应，包括钛多组分偶联反应以及各种Pd和Cu偶联反应。除了抑制 NRF2 活性外，这些新化合物还抑制 NRF2 通路被组成性激活的肺癌细胞的增殖和迁移。

  DOI：

  10.1039/d2md00211f
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 磷酸 、 吡啶溴化氢盐 、 三溴氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到2-bromo-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, P.; Borrell, J. I.; Castejon, P., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, p. 625 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WO2022/183034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Victory, P.; Borrell, J. I.; Castejon, P., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, p. 625 - 628
  作者：Victory, P.、Borrell, J. I.、Castejon, P.、Martinez-Teipel, B.、Vidal-Ferran, A.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring structural effects in a new class of NRF2 inhibitors
  作者：Zhilin Hou、Lizbeth Lockwood、Di Zhang、Christopher J. Occhiuto、Linqing Mo、Kelly E. Aldrich、Hayden E. Stoub、Kathleen A. Gallo、Karen T. Liby、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/d2md00211f

  日期：——

  leads to resistance to chemotherapeutics and promotes metastasis. As a result, inhibition of the NRF2 pathway is a target for new drugs, especially for use in conjunction with established chemotherapeutic agents like carboplatin and 5-fluorouracil. A new class of NRF2 inhibitors has been discovered with substituted nicotinonitriles, such as MSU38225. In this work, the effects on NRF2 inhibition with structural

  NRF2 是一种转录因子，控制细胞对各种应激源（例如活性氧和氮）的反应。因此，它在抑制癌发生方面发挥着关键作用，但癌细胞中的组成型 NRF2 表达会导致对化疗药物的抵抗并促进转移。因此，抑制 NRF2 通路是新药的目标，特别是与卡铂和 5-氟尿嘧啶等现有化疗药物联合使用。已发现一类新的 NRF2 抑制剂，其具有取代的烟腈，例如 MSU38225。在这项工作中，探讨了结构变化对 NRF2 抑制的影响。通过这些研究，我们发现了一些化合物的活性与最初的目标相同或更好，但溶解度大大提高。该合成涉及多种金属催化反应，包括钛多组分偶联反应以及各种Pd和Cu偶联反应。除了抑制 NRF2 活性外，这些新化合物还抑制 NRF2 通路被组成性激活的肺癌细胞的增殖和迁移。