methyl 1-butyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-butyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-butyl-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate；methyl 1-butyl-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: AIVWMDFGDUDAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 methyl 1-butyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到iridium(3+);methyl 1-butyl-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate;1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride
  参考文献：
  名称：

  On the antitumor properties of novel cyclometalated benzimidazole Ru(ii), Ir(iii) and Rh(iii) complexes

  摘要：

  报告了苯并咪唑 Ru、Ir 和 Rh 环甲基化配合物的智能设计和高效合成，这些配合物对 HT29、T47D、A2780 和 A2780cisR 癌细胞株具有良好的细胞毒活性。此外，还讨论了它们的凋亡、蓄积、细胞周期停滞、蛋白质结合和 DNA 结合效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46239k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 甲酸铵 、 sodium hydrogensulfite 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 methyl 1-butyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环金属化苯并咪唑锇 (II) 配合物在癌细胞中具有抗增殖活性，可破坏钙稳态

  摘要：

  我们介绍了 [Os(C^N)(N^N) 2 ]OTf (N^N = 2,2'-联吡啶和联吡啶[3,2]类型的六种新型杂配锇 (II) 配合物的合成和表征- d :2′,3′- f]喹喔啉；C^N =去质子化的1-丁基-2芳基-苯并咪唑甲酸甲酯）在环金属化C^N配体的苯环的R3位置具有不同的取代基。新化合物具有高度动力学惰性，可吸收全波长范围的可见光。在黑暗条件和绿光照射下，使用一组人类癌症和非癌性二维细胞单层培养物对新化合物的抗增殖活性进行了研究。结果表明，新的 Os(II) 复合物明显比传统的顺铂更有效。使用 3D 多细胞肿瘤球体也证实了所选 Os(II) 复合物的有前途的抗增殖活性，其具有实体瘤的特征并且可以模拟肿瘤组织微环境。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00501

文献信息

• Suspension Ring-Opening Metathesis Polymerization:  The Preparation of Norbornene-Based Resins for Application in Organic Synthesis
  作者：Byoung Se Lee、Suresh Mahajan、Bruce Clapham、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo049827s

  日期：2004.5.1

  obtained by aqueous suspension ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and used as polymeric supports for organic synthesis. These resins were prepared from norbornene, norborn-2-ene-5-methanol, and cross-linkers such as bis(norborn-2-ene-5-methoxy)alkanes, di(norborn-2-ene-5-methyl)ether, and 1,3-di(norborn-2-ene-5-methoxy)benzene. The resulting unsaturated ROMP (U-ROMP) resins containing olefin

  通过水悬浮液开环复分解聚合（ROMP）获得了一系列的降冰片烯基树脂珠，并用作有机合成的聚合物载体。这些树脂由降冰片烯，降冰片烯-2-烯-5-甲醇和交联剂如双（降冰片烯-2-烯-5-甲氧基）烷烃，二（降冰片烯-2-烯-5-甲基）醚制备和1,3-二（降冰片-2-烯-5-甲氧基）苯。使用氢化，氢氟化，氯化和溴化反应对所得的包含烯烃重复单元的不饱和ROMP（U-ROMP）树脂进行化学改性，以生产具有不同化学和物理性质的饱和ROMP树脂。发现氢化的ROMP（H-ROMP）树脂对酸性，碱性，路易斯酸具有很高的抵抗力，和桦木还原条件，并被评估为一系列固相合成应用中的聚合物载体。发现H-ROMP树脂在芳族硝化和酰化反应中比聚苯乙烯-二乙烯基苯（PS-DVB）共聚物具有更好的性能。在乙内酰脲的常规五步固相合成中，对于H-ROMP和PS-DVB树脂都获得了相似的结果。还显示出U-ROMP树脂在苯并咪唑和苯并咪唑酮的固相合成中有效。
• Ru(<scp>ii</scp>) photosensitizers competent for hypoxic cancers <i>via</i> green light activation
  作者：Francisco J. Ballester、Enrique Ortega、Delia Bautista、M. Dolores Santana、José Ruiz

  DOI：10.1039/d0cc02417a

  日期：——

  Ru(ii) complexes exhibit phototherapeutic indexes higher than 750 in cancer HeLa cells with low nanomolar IC₅₀ values under low doses of non-harmful green light and are active in normoxia and hypoxia conditions.

  Ru（ii）配合物在低剂量的非有害绿光下表现出高于750的光治疗指数，且在低纳摩尔IC50值下对癌细胞HeLa具有活性，并且在富氧和低氧条件下均有效。
• Novel C,N-Cyclometalated Benzimidazole Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes as Antitumor and Antiangiogenic Agents: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Jyoti Yellol、Sergio A. Pérez、Alicia Buceta、Gorakh Yellol、Antonio Donaire、Piotr Szumlas、Patrick J. Bednarski、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Arturo Espinosa、José Ruiz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01194

  日期：2015.9.24

  complexes (4a–g) have been prepared. The cytotoxic activity of the new ruthenium(II) and iridium(III) compounds has been evaluated in a panel of cell lines (A2780, A2780cisR, A427, 5637, LCLC, SISO, and HT29) in order to investigate structure–activity relationships. Phenyl substitution at the R4 position shows increased potency in both Ru and Ir complexes (3g and 4g, respectively) as compared to their parent

  一系列新颖的C，N-环金属化的苯并咪唑钌（II）和铱（III）的类型的配合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl（κ 2 - Ñ，Ç -L）]和[（η 5 - ç 5我5）的IrCl（κ 2 - ñ，ç -L）]（HL =甲基1-丁基-2- arylbenzimidazolecarboxylate）具有不同的取代基（H中，Me，F，CF 3，的MeO，NO 2，和pH下）在R 4的钌的2-苯基苯并螯合配体（的苯基环的位置3a中-克）和铱配合物（4A– g）已经准备好。为了研究结构-活性之间的关系，已经在一组细胞系（A2780，A2780cisR，A427、5637，LCLC，SISO和HT29）中评估了新的钌（II）和铱（III）化合物的细胞毒活性。在所有细胞系中，与它们的母体化合物（3a和4a）相比，R 4位置的苯基取代在Ru和Ir配合物（分别为3g和4g）中均显示出增强的效力
• Organoruthenium Complexes with C^N Ligands are Highly Potent Cytotoxic Agents that Act by a New Mechanism of Action
  作者：Vojtech Novohradsky、Jyoti Yellol、Olga Stuchlikova、María Dolores Santana、Hana Kostrhunova、Gorakh Yellol、Jana Kasparkova、Delia Bautista、José Ruiz、Viktor Brabec

  DOI：10.1002/chem.201703581

  日期：2017.11.2

  demonstrates that four novel kinetically inert C,N‐cyclometalated RuII complexes of the type [Ru(C^N)(N^N)2][PF6] containing a handle for functionalization on the C^N ligand are very potent cytotoxic agents against several different human cancer cell lines and are up to 400‐fold more potent than clinically used cisplatin. In addition, the investigated ruthenium complexes are less cytotoxic in noncancerous

  我们的研究表明，[Ru（C ^ N）（N ^ N）2 ] [PF 6类型的四个新颖的​​具有动力学惰性的C，N环金属化Ru II配合物。含有在C ^ N配体上进行功能化处理的手柄是对几种不同的人类癌细胞系非常有效的细胞毒性剂，其效力比临床使用的顺铂高多达400倍。此外，所研究的钌配合物在非癌细胞中的细胞毒性较小，并且与常规的铂类抗癌药物相比，对癌细胞具有更高的选择性。所研究的钌化合物的高效力可归因于几个因素，包括增强的内在化及其改变细胞中线粒体跨膜电位的能力。与传统的DNA翻译抑制剂相比，新的钌配合物还以显着更高的效力干扰蛋白质合成。尤其，
• A new C,N-cyclometalated osmium(<scp>ii</scp>) arene anticancer scaffold with a handle for functionalization and antioxidative properties
  作者：Enrique Ortega、Jyoti G. Yellol、Matthias Rothemund、Francisco J. Ballester、Venancio Rodríguez、Gorakh Yellol、Christoph Janiak、Rainer Schobert、José Ruiz

  DOI：10.1039/c8cc06427j

  日期：——

  A series of six osmium(II) complexes of the type [(η6-p-cymene)Os(C^N)X] (X = chlorido or acetato) containing benzimidazole C^N ligands with an ester group as a handle for further functionalization have been synthesized. They exhibit IC50 values in the low micromolar range in a panel of cisplatin (CDDP)-resistant cancer cells (approximately 10× more cytotoxic than CDDP in MCF-7), decrease the levels

  一系列6个锇（II）的类型[（η的络合物6 - p -cymene）O的（C ^ N）X]含苯并咪唑C ^ N配体与酯基为手柄（X = chlorido或乙酸基）已经合成了进一步的功能化。它们在一组抗顺铂（CDDP）的癌细胞中表现出低微摩尔范围的IC 50值（比MCF-7中的CDDP约高10倍的细胞毒性），降低了细胞内ROS的水平并降低了NAD +辅酶，并且抑制微管蛋白聚合。这一发现可能为具有不同作用方式的新的II基生物缀合物大家族打开大门。