ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,6-dihydro-2H-1,2,6-thiadiazine-4-carboxylate 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,6-dihydro-2H-1,2,6-thiadiazine-4-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: ethyl 1,1-dioxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydro-2H-1,2,6-thiadiazine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 350.318
• InChiKey: AIXBGISJKIOHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,6-dihydro-2H-1,2,6-thiadiazine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在亨廷顿舞蹈病模型中具有功效的噻二嗪1，1-二氧化物的合成和选择性功能化。

  摘要：

  研究了酸介导的噻二嗪3组分合成的范围。六元杂环核心结构的选择性功能化是通过顺序的烷基化，皂化和偶联反应完成的。二氢嘧啶酮Hsp70伴侣激动剂MAL1-271的几种新类似物在基于亨廷顿氏病的细胞模型中显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00018

文献信息

• [EN] HEAT SHOCK PROTEIN MODULATORS AND ANTI-HUNTINGTON DISEASE THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE DE CHOC THERMIQUE ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTI-MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021163513A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are thiadiazine compounds, derivatives and compositions thereof. The compounds, derivatives, and compositions can be used for treating or preventing a heat-shock protein responsive disorder or suppressing protein aggregation in a subject. The compounds and compositions can also be used for treating cancer, neurodegenerative disorders, and other heat-shock protein responsive disorders.

  本文披露了噻二唑烷化合物及其衍生物和组合物。这些化合物、衍生物和组合物可用于治疗或预防热休克蛋白应答性疾病或抑制受试者中的蛋白聚集。这些化合物和组合物还可用于治疗癌症、神经退行性疾病和其他热休克蛋白应答性疾病。
• HEAT SHOCK PROTEIN MODULATORS AND ANTI-HUNTINGTON DISEASE THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：University of Pittsburgh - of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP4103191A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• Synthesis and Selective Functionalization of Thiadiazine 1,1-Dioxides with Efficacy in a Model of Huntington’s Disease
  作者：Leila Terrab、Christopher J. Rosenker、Lisa Johnstone、Linh K. Ngo、Li Zhang、Nathaniel F. Ware、Bettina Miller、Andrea Z. Topacio、Sara Sannino、Jeffrey L. Brodsky、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00018

  日期：2020.5.14

  The scope of the acid-mediated 3-component synthesis of thiadiazines was investigated. A selective functionalization of the six-membered heterocyclic core structure was accomplished by sequential alkylations, saponifications, and coupling reactions. Several new analogs of a dihydropyrimidinone Hsp70 chaperone agonist, MAL1-271, showed promising activity in a cell based model of Huntington's disease

  研究了酸介导的噻二嗪3组分合成的范围。六元杂环核心结构的选择性功能化是通过顺序的烷基化，皂化和偶联反应完成的。二氢嘧啶酮Hsp70伴侣激动剂MAL1-271的几种新类似物在基于亨廷顿氏病的细胞模型中显示出有希望的活性。