5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-pentene
• 英文别名: 9-Pent-4-enylpurin-6-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: AIXDCSFUXCLDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-pentene 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) diacetylacetonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的铁催化氨基氯化有效获得未受保护的伯胺

  摘要：

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性

  DOI：

  10.1126/science.aat3863
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 腺嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Novel unsaturated acyclic phosphonate derivatives of purine and pyrimidine

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的不饱和无环膦酸酯衍生物，属于某些嘌呤或嘧啶的抗病毒剂和嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂，以及用于它们的制备的方法和中间体，以及它们作为免疫抑制剂、抗淋巴瘤、抗白血病、抗病毒和抗原虫剂的最终应用，还可作为在共同疗法中使用的药物，以增强抗病毒核苷类似物的功效，否则这些类似物会受到嘌呤核苷酸磷酸化酶的酶作用。

  公开号：

  EP0531597A1