1-amino-4-iodonaphthalene | 851046-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-4-iodonaphthalene
• 英文别名: 4-iodo-1-naphthylamine；4-iodonaphthalen-1-amine；4-Jod-[1]naphthylamin；4-iodo-naphthalen-1-ylamine
• CAS: 851046-05-4
• 化学式: C₁₀H₈IN
• mdl: MFCD09031106
• 分子量: 269.085
• InChiKey: AIZKSLYFNFNRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-iodonaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(3-decylpentadecyl)benzylidene)-4-ethynyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  聚苯并喹啉作为氮掺杂石墨烯纳米带的前体的合成

  摘要：

  石墨烯纳米带（GNR）代表了下一代纳米级电子产品的有前途的材料。然而，尽管在化学和结构上明确定义的全碳GNRs的自下而上合成方面取得了重大进展，但制备其氮掺杂类似物的策略仍处于起步阶段。考虑到已经使用替代掺杂来调节电子材料的性能，这种稀缺的文献先例令人惊讶。在本文中，我们报道了以前未知的基于聚苯并喹啉类材料的合成，这些材料具有作为GNR前体的潜力。我们可扩展且简便的方法采用了很少的合成步骤，廉价的商业原料和简单的反应条件。此外，由于喹啉衍生物在各种应用中的重要性，

  DOI：

  10.1002/anie.201411740
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-amino-4-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用 K4[Fe(CN)6] 作为氰化物源直接氰化吡啶甲酰胺

  摘要：

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。

  DOI：

  10.1246/cl.150111

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Pd-catalyzed direct CH cyanation of picolinamides via bidentate chelation assistance
  作者：Lulu Wang、Minxin Yang、Xiaochong Liu、He Song、Lu Han、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3489

  日期：2016.8

  A bidentate‐chelation assistant palladium‐catalyzed direct C‐H cyanation of picolinamides with TMSCN is described. The reaction of various derivatives gave the corresponding cyanated products in moderate to good yields under mild conditions. In addition, the cyanated product could transform into some valuable functional groups in good yields. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了用TMSCN的二齿螯合助剂钯催化的吡啶甲酰胺直接C-H氰化。各种衍生物的反应在温和条件下以中等至良好的产率得到了相应的氰化产物。另外，氰化产物可以高产率转化成一些有价值的官能团。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Polymer-Supported Organotin Reagents for Regioselective Halogenation of Aromatic Amines
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Blanche Cahingt、Gilles Montavon、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo0480141

  日期：2005.4.1

  halides were used in the halogenation reaction of aromatic amines. Treatment of aromatic amines with n-butyllithium and polymer-supported organotin halides gave the corresponding polymer-bound N-triorganostannylamines, which by treatment with bromine or iodine monochloride gave the para-halogenated aromatic amines with high yields and high selectivities. The polymer-supported organotin halides reagents

  聚合物负载的三有机锡卤化物用于芳族胺的卤化反应。用正丁基锂和聚合物负载的有机锡卤化物处理芳族胺可得到相应的与聚合物结合的N-三有机锡烷基胺，通过用溴或一氯化碘处理可得到高收率和高选择性的对卤代芳族胺。在卤化反应过程中再生的聚合物负载的有机锡卤化物试剂可以重复使用而不会损失效率。在三轮运行后，还研究了卤代芳族胺中锡残留物的存在，并在20 ppm以下进行了评估。
• Lewis Acid Catalyzed Highly Selective Halogenation of Aromatic Compounds
  作者：Hisashi Yamamoto、Yanhua Zhang、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2005-918919

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the halogenation of aromatic compounds with NCS, NBS, NIS and NFSI in the presence of catalytic amount of ZrCl4 is described. Chlorination, bromination, iodination and fluorination of various aromatic compounds are performed with high selectivity under mild reaction conditions.

  描述了一种简单高效的芳香化合物卤化程序，该过程使用NCS、NBS、NIS和NFSI，并在催化量ZrCl4的存在下进行。各种芳香化合物的氯化、溴化、碘化和氟化在温和反应条件下具有很高的选择性。