1-碘-4-硝基萘 | 58258-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-4-硝基萘
• 英文名称: 1-iodo-4-nitronaphthalene
• CAS: 58258-66-5
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: HZUQHYNECCOGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-硝基萘 在 氢碘酸 作用下， 生成 1,4-二碘萘
  参考文献：
  名称：

  Meldola, Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-碘-4-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  使用 K4[Fe(CN)6] 作为氰化物源直接氰化吡啶甲酰胺

  摘要：

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。

  DOI：

  10.1246/cl.150111

文献信息

• Nitrogen dioxide - sodium iodide as an efficient reagent for the one-pot conversion of aryl amines to aryl iodides under nonaqueous conditions
  作者：Hitomi Suzuki、Nobuaki Nonoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00824-7

  日期：1998.6

  Successive treatment of aromatic amines with liquid nitrogen dioxide and powdered sodium iodide in acetonitrile at −20 °C, followed by usual work-up, gave the corresponding aryl iodides in good yield. This method worked especially well for less basic amines bearing electron-withdrawing subsituents.

  在-20°C下用液态二氧化氮和碘化钠粉末在乙腈中连续处理芳族胺，然后进行常规处理，得到相应的芳基碘化物，收率很高。该方法对带有吸电子取代基的碱性较低的胺特别有效。
• The Decomposition of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Halo- and Azidotrimethylsilanes in Nonaqueous Solvents
  作者：Takashi Keumi、Toshiaki Umeda、Yoshinori Inoue、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.89

  日期：1989.1

  The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with chlorotrimethylsilane in a tetrahydrofuran/N,N-dimethylformamide (DMF) (5v/3v) solution afforded the protodediazotization products in high yields. The reactions of the diazonium salts with halotrimethylsilanes in DMF were found to give the corresponding haloarenes. Among the halodediazotization reactions, the iododediazotization with iodotrimethylsilane

  芳烃重氮四氟硼酸盐与三甲基氯硅烷在四氢呋喃/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) (5v/3v) 溶液中的反应以高产率提供原重氮化产物。发现重氮盐与卤代三甲基硅烷在 DMF 中的反应得到相应的卤代芳烃。在卤代重氮化反应中，碘代三甲基硅烷的碘代重氮化反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到碘芳烃。以类似的方式，通过在 DMF 溶液中用叠氮基三甲基硅烷处理芳基重氮四氟硼酸盐，以一致的高产率获得了多种叠氮基芳烃。
• Synthesis and Characterization of Some Nitrobenzanthrones: Suspected New Mutagens in Atmospheric Environment
  作者：Hitomi Suzuki、Takeji Enya、Yoshiharu Hisamatsu

  DOI：10.1055/s-1997-1352

  日期：1997.11

  Five mononitro-, three dinitro- and one trinitrobenzanthrones have been synthesized by the modified Ullmann cross-coupling reaction between nitro-substituted 1-iodonaphthalene and methyl 2-iodo-benzoates, followed by the Friedel-Crafts ring closure of the resulting 2-(1-naphthyl)benzoic acid derivatives.

  通过改良的乌尔曼交叉耦合反应合成了五种单硝基、三种双硝基和一种三硝基苯蒽酮，这些反应是将硝基取代的1-碘萘与甲基2-碘苯甲酸酯进行反应，随后对生成的2-(1-萘基)苯甲酸衍生物进行弗里德尔-克拉夫茨环合。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via Pd/Norbornene-Catalyzed Three-Component Cross-Couplings
  作者：Linlin Ding、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01037

  日期：2018.6.1

  Three-component cross-coupling cocatalyzed by palladium and norbornene is reported for the synthesis of biaryl atropisomers. This domino reaction gave optimal yield and enantioselectivity with a P,C-type ligand bearing axial chirality and P chiral center. The process showed advantages over traditional cross-coupling because of its step economy and its compatibility with readily available ortho-substituted

  据报道，钯和降冰片烯共催化的三组分交叉偶联用于联芳基阻转异构体的合成。与具有轴向手性和P手性中心的P，C型配体一起，该多米诺反应产生了最佳的收率和对映选择性。该方法显示出优于传统的交叉偶联的优点，因为它的步骤经济性以及与容易获得的邻取代的芳基卤化物的相容性，因此可以代替连续的三取代的芳基卤化物使用邻位取代的芳基卤化物。
• Quadratic and cubic hyperpolarizabilities of nitro-phenyl/-naphthalenyl/-anthracenyl alkynyl complexes
  作者：Jun Du、Mahesh S. Kodikara、Graeme J. Moxey、Mahbod Morshedi、Adam Barlow、Cristóbal Quintana、Genmiao Wang、Robert Stranger、Chi Zhang、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1039/c8dt00155c

  日期：——

  Second-order nonlinear optical (NLO) studies at 1064 nm employing ns pulses and the hyper-Rayleigh scattering technique reveal an increase in quadratic optical nonlinearity upon introduction of metal to the precursor alkyne to afford alkynyl complexes and on proceeding from ligated-gold to -nickel and then to -ruthenium for a fixed alkynyl ligand. Quadratic NLO data of the gold complexes optically transparent

  1-硝基萘基-4-炔基和9-硝基蒽基-10-炔基配合物[M]（CC- 4-C 10 H 6 -1-NO 2）（[M] =反式-[RuCl（dppe）2 ]（图6b），反式-将[RuCl（DPPM）2 ]（图7b），钌（PPH 3）2（η 5 -C 5 H ^ 5）（图8b），镍（PPH 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）（9b），Au（PPh 3）（10b））和[M]（C C-10-C14 ħ 8 -9-NO 2）（[M] =反式-将[RuCl（DPPE） 2 ]（图6c），反式-将[RuCl（DPPM） 2 ]（图7c），钌（PPH 3） 2（η 5 - ç 5 ħ 5）（图8C），镍（PPH 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）（图9c），金（PPH 3）（ 10C））的合成，并通过单晶X射线衍射研究确认其身份。电化学研究和与1-硝基苯基-4-炔基类似物的比较[M]（C C-4-C 6