1-benzyl-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄N
• 分子量: 233.209
• InChiKey: AJBKUSWSZATFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,3,4,4-四氟吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  New fluorinated pyrrolidine and azetidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  Cyclohexylglycine amides of various fluorinated pyrrolidines and azetidines were prepared and tested for activity against dipeptidyl peptidase IV and in vivo in the KK mouse model of type 2 diabetes. The tetrafluoropyrrolidide, cis-3,4-difluoropyrrolidide and the fluorinated azetidides displayed unexpectedly strong activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetrafluorobutane-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63.3%的产率得到1-benzyl-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氟功能化ZnTPPs的合成与研究

  摘要：

  五氟化锌四苯基卟啉衍生物，氟化物的所有邻位中观苯环（Zn(II)-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉）或β-具有两个、四个、六个或八个氟基团的位置（2,3-二氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7, 8,17,18-四氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7 ,8,12,13,17,18-hexafluoro-5,10,15,20-四苯基卟啉和 2,3,7,8,12,13,17,18-octafluoro-5,10,15,20 -四苯基卟啉，分别）进行了研究，以探测氟在表面合成方法中的作用。此外，更大的取代基已用于 7,8,17,18-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和 7,8,17,18-四甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉，用于与相应的含氟化合物直接比较。报告了化合物的合成和电子结构表征，使用紫外-可见吸收和荧光光谱以及基态分子特性的电子结构计算。探索了氟

  DOI：

  10.1142/s1088424622500146

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING TETRAFLUORO COMPOUND
  申请人：Miyashita Yasuhiro

  公开号：US20110178323A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided is a method for producing a tetrafluoro nitrogen-containing heterocyclic compound such as tetrafluoropyrrolidine in good yield and at low cost. The method comprises the steps of: (A) reacting a compound represented by the formula (I) with fluorine gas to produce a tetrafluoro compound represented by the formula (II), (B) converting the tetrafluoro derivative represented by the formula (II) to a compound represented by the formula (III), and (C) reacting the compound represented by the formula (III) with an amine compound represented by the formula NH 2 R 9 to produce a tetrafluoro nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (IV) or salt thereof.

  提供了一种生产四氟氮含杂环化合物（如四氟吡咯烷）的方法，产率高且成本低。该方法包括以下步骤：（A）将式（I）表示的化合物与氟气反应，生成式（II）表示的四氟化合物，（B）将式（II）表示的四氟衍生物转化为式（III）表示的化合物，以及（C）将式（III）表示的化合物与式NH2R9表示的胺化合物反应，生成式（IV）表示的四氟氮含杂环化合物或其盐。
• US8481774B2
  申请人：——

  公开号：US8481774B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• New fluorinated pyrrolidine and azetidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Bernard Hulin、Shawn Cabral、Michael G. Lopaze、Maria A. Van Volkenburg、Kim M. Andrews、Janice C. Parker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.026

  日期：2005.11

  Cyclohexylglycine amides of various fluorinated pyrrolidines and azetidines were prepared and tested for activity against dipeptidyl peptidase IV and in vivo in the KK mouse model of type 2 diabetes. The tetrafluoropyrrolidide, cis-3,4-difluoropyrrolidide and the fluorinated azetidides displayed unexpectedly strong activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and study of fluorine-functionalized ZnTPPs
  作者：Yang Zhang、Jonathan Viereck、Sylvie Rangan、Robert Bartynski、Elena Galoppini

  DOI：10.1142/s1088424622500146

  日期：2022.4

  properties. Steric and electronic effects of fluorination are explored. For all molecules studied, substitution with fluorine maintains a planar tetrapyrrole macrocycle and shifts in the absorption spectra were consistent with calculated changes in the HOMOs and LUMOs energies of the molecules. In contrast, the bromo and methyl-substituted derivatives exhibit chemical instability and spectral shifts, compared

  五氟化锌四苯基卟啉衍生物，氟化物的所有邻位中观苯环（Zn(II)-5,10,15,20-四（2,6-二氟苯基）卟啉）或β-具有两个、四个、六个或八个氟基团的位置（2,3-二氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7, 8,17,18-四氟-5,10,15,20-四苯基卟啉, 7 ,8,12,13,17,18-hexafluoro-5,10,15,20-四苯基卟啉和 2,3,7,8,12,13,17,18-octafluoro-5,10,15,20 -四苯基卟啉，分别）进行了研究，以探测氟在表面合成方法中的作用。此外，更大的取代基已用于 7,8,17,18-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和 7,8,17,18-四甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉，用于与相应的含氟化合物直接比较。报告了化合物的合成和电子结构表征，使用紫外-可见吸收和荧光光谱以及基态分子特性的电子结构计算。探索了氟