methyl 2-benzamido-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₅
• 分子量: 368.349
• InChiKey: AJEJTDUMSFNNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylserine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-benzamido-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂作用由丝氨酸衍生物合成非天然氨基酸

  摘要：

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。

  DOI：

  10.1021/jo071155t

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids from Serine Derivatives by β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo071155t

  日期：2007.9.1

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals has been scarcely used in synthesis since other competing processes (such as oxidation or hydrogen abstraction) usually predominate. However, when serine derivatives were used as substrates, the scission took place in excellent yields. Tandem scission−allylation, −alkylation, or −arylation reactions were subsequently developed. This one-pot methodology

  伯烷氧基的断裂几乎没有用于合成中，因为其他竞争性过程（例如氧化或夺氢）通常占主导地位。但是，当使用丝氨酸衍生物作为底物时，以高收率进行分裂。随后发展了串联断裂-烯丙基化，-烷基化或-芳基化反应。这种一锅法方法可用于合成非天然氨基酸，非天然氨基酸是拟肽中有用的合成嵌段或氨基酸替代物。