2-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[[5-[(Dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-5-nitroisoindole-1,3-dione；2-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-5-nitroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: AJFBCSHQVYMJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(二甲氨基)甲基-2-呋喃甲醇 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-((5-((dimethylamino)methyl)furan-2-yl)methylthio)ethyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  雷尼替丁类似物作为多靶点定向认知增强剂治疗阿尔茨海默病的合成和生物学评价

  摘要：

  利用分子建模和合理设计的结构修饰，研究了一系列雷尼替丁类似物的多靶点构效关系。各种电子等排基团的掺入表明，适当的芳香族部分可与 AChE 活性位点的外围阴离子位点提供最佳的疏水相互作用和 π-π 相互作用。一系列环状酰亚胺的 SAR 表明，额外的芳香环可增强 AChE 抑制作用，其中 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物是最有效的类似物，并揭示了其他关键决定因素。除了提高 AChE 活性和化学稳定性之外，结构修饰还可以确定 M1-M4 受体和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的结合亲和力和选择性。这些结果总体表明 JWS-USC-75IX 母体雷尼替丁化合物 (JWS) 的 4-硝基哒嗪部分可以被其他化学型取代，同时保留有效的 AChE 抑制作用。这些研究允许研究与关键受体的多靶点结合，并有必要进一步研究 1,8-萘二甲酰亚胺雷尼替丁衍生物用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.072