methyl (2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AJKPSPPVLNTEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  皮秒自由基动力学。烷氧羰基加速的环丙基羰基自由基开环

  摘要：

  速率常数和阿仑尼乌斯函数（的环开口反自由基-2-乙氧羰基）甲基和（反式-2-叔-butoxycarbonylcyclopropyl）甲基基团是由PTOC硫醇与PhSeH捕获方法测定。在25°C下，这些自由基的重排速率常数分别为7和12×10 10 s -1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00972-w
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到methyl (2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  皮秒自由基动力学。烷氧羰基加速的环丙基羰基自由基开环

  摘要：

  速率常数和阿仑尼乌斯函数（的环开口反自由基-2-乙氧羰基）甲基和（反式-2-叔-butoxycarbonylcyclopropyl）甲基基团是由PTOC硫醇与PhSeH捕获方法测定。在25°C下，这些自由基的重排速率常数分别为7和12×10 10 s -1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00972-w

文献信息

• Picosecond radical kinetics. Alkoxycarbonyl accelerated cyclopropylcarbinyl radical ring openings
  作者：Seung-Yong Choi、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00972-w

  日期：1995.1

  Rate constants and Arrhenius functions for ring openings of the (trans-2-ethoxycarbonylcyclopropyl)methyl radical and the (trans-2-tert-butoxycarbonylcyclopropyl)methyl radical were determined by the PTOC-thiol method with PhSeH trapping. At 25°C, these radicals rearrange with rate constants of 7 and 12 × 1010 s−1, respectively.

  速率常数和阿仑尼乌斯函数（的环开口反自由基-2-乙氧羰基）甲基和（反式-2-叔-butoxycarbonylcyclopropyl）甲基基团是由PTOC硫醇与PhSeH捕获方法测定。在25°C下，这些自由基的重排速率常数分别为7和12×10 10 s -1。