5-bromo-2-fluorophenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-bromo-2-fluorophenylacetate
• 英文别名: 5-Bromo-2-fluorophenyl acetate；(5-bromo-2-fluorophenyl) acetate
• 化学式: C₈H₆BrFO₂
• 分子量: 233.037
• InChiKey: AJLXLXVFLDAESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]-1-{[5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]methyl}-1,3,5-triazin-2(1H)-one 、 5-bromo-2-fluorophenylacetate 生成 4-[4-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl]-1-{[5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]methyl}-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种新型三嗪酮化合物，具有出色的T型电压依赖性钙离子通道抑制活性，并且特别适用于治疗疼痛。化合物式(I)的化合物，其互变异构体，其药学上可接受的盐或其溶剂化物：其中每个取代基在说明或权利要求书中详细定义，例如R1为H或C1-6烷氧基等，每个L1和L2分别独立地为单键或NR2等，L3为C1-6烷基等，A为C6-14芳基或5至10成员杂环芳基，可选地取代等，B为C3-11环烷基等，D为C6-14芳基或5至10成员杂环芳基，可选地取代等。

  公开号：

  US20150065705A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 对溴氟苯 在 吖啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到5-bromo-2-fluorophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化简单芳烃的C–H乙酰氧基化中位点选择性的立体控制

  摘要：

  该报告描述了在简单的芳烃的Pd（OAc）2催化的C–H乙酰氧基化中使用氧化剂和配体来控制位点选择性。MesI（OAc）2作为末端氧化剂与a啶作为配体的组合使用，可实现主要的空间控制选择性。相比之下，以Pd（OAc）2为催化剂，PhI（OAc）2为氧化剂，电子效应决定了芳烃CH乙酰氧基化反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol4024248

文献信息

• The SON2 mechanism
  作者：L. Eberson、L. Jönsson、L.-G. Wistrand

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80126-9

  日期：1982.1

  mechanism operates: The substrate is oxidized to a radical cation by the initiator system, and the radical cation then undergoes ipso attack by the nucleophile. In the third step, the leaving group leaves as a species at the same oxidation level as the nucleophile, giving the radical cation of the product to be formed. A chain transfer step involving this ion and a new substrate molecule then completes

  在氧化条件下，芳族氯和氟化合物很容易进行形式上典型的亲核取代反应。例如，通过阳极或金属离子的氧化引发将4-氟茴香醚转化为4-乙酰氧基茴香醚，并且该反应显示为链式过程。建议一种类似于还原引发的S RN 1机理的机理起作用：底物被引发剂系统氧化成自由基阳离子，然后该自由基阳离子受到亲核试剂的ipso攻击。第三步，离去基团以与亲核试剂相同的氧化水平离开，给出要形成的产物的自由基阳离子。然后，涉及该离子和新底物分子的链转移步骤完成了传播序列。
• Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US09403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  There is provided a novel triazinone compound that has an excellent T-type voltage-dependent calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for treatment of pain. A compound of Formula (I), a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: where each substituent is defined in detail in the description or claims, for example R1 is H or C1-6 alkoxy, etc., each of L1 and L2 is independently a single bond or NR2, etc., L3 is C1-6 alkylene, etc., A is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc., B is C3-11 cycloalkylene, etc., D is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc.

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，具有出色的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。该化合物的公式（I），其互变异构体，其药学上可接受的盐或其溶剂化物：其中每个取代基在描述或权利要求中详细定义，例如R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立地是单键或NR2等，L3是C1-6烷基等，A是C6-14芳基或5到10元杂环芳基，可选择性地取代等，B是C3-11环烷基等，D是C6-14芳基或5到10元杂环芳基，可选择性地取代等。
• US9403798B2
  申请人：——

  公开号：US9403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02