6-(piperidine-1-carbonyl)picolinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(piperidine-1-carbonyl)picolinic acid
• 英文别名: 6-(1-Piperidinylcarbonyl)-2-pyridinecarboxylic acid；6-(piperidine-1-carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12434336
• 分子量: 234.255
• InChiKey: AJMSSTBVNLIFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-(piperidine-1-carbonyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  二吡啶甲酸衍生物作为新德里金属β-内酰胺酶-1的抑制剂

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00407

文献信息

• ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20120232052A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to aryl carboxamide derivatives of formula (I), wherein Ar 1 is phenyl; Ar 2 is aryl; n is 1-4; X is —O—, —S—, —SO— or —SO 2 —, a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of such disorders and diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases as pain in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及公式（I）的芳基羧酰胺衍生物，其中Ar1是苯基；Ar2是芳基；n为1-4；X为—O—、—S—、—SO—或—SO2—，其前体药物或其药学上可接受的盐，具有阻断电压门控钠通道如TTX-S通道的活性，并在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病和疾病，如疼痛方面的使用。
• US9051296B2
  申请人：——

  公开号：US9051296B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Dipicolinic Acid Derivatives as Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Alesha C. Stewart、Alexander Bergstrom、Zishuo Cheng、Callie Miller、Christopher R. Bethel、Steven H. Marshall、Cy V. Credille、Christopher L. Riley、Richard C. Page、Robert A. Bonomo、Michael W. Crowder、David L. Tierney、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00407

  日期：2017.9.14

  mediated resistance, specifically New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1). By utilization of fragment-based drug discovery (FBDD), a new class of inhibitors for NDM-1 and two related β-lactamases, IMP-1 and VIM-2, was identified. On the basis of 2,6-dipicolinic acid (DPA), several libraries were synthesized for structure–activity relationship (SAR) analysis. Inhibitor 36 (IC50 = 80 nM) was identified

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。