2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: AJNLBYIZZGQQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromocyclohepten-1-yl)methanol 在 potassium phosphate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜粉催化的 1-溴烯丙基溴与脒盐酸盐的偶联和环化生成嘧啶

  摘要：

  摘要 在催化量的铜粉和 K3PO4 存在下，1-溴代烯丙基溴在 DMF 中于 130 °C 与脒盐酸盐偶联和环化，以中等至良好的收率得到嘧啶。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1287276

文献信息

• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。
• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• Iminophosphoranes in Heterocyclic Chemistry. A Simple One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidines and Pyrimidines
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Elena Pini

  DOI：10.1055/s-1999-2795

  日期：1999.8
• Copper powder-catalyzed coupling and cyclization of 1-bromoallyl bromides with amidine hydrochlorides leading to pyrimidines
  作者：Ha Kyeong Lee、Ho-Sang Sohn、Chan Sik Cho

  DOI：10.1080/00397911.2017.1287276

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT 1-Bromoallyl bromides are coupled and cyclized with amidine hydrochlorides in DMF at 130 °C in the presence of a catalytic amount of copper powder along with K3PO4 to give pyrimidines in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的铜粉和 K3PO4 存在下，1-溴代烯丙基溴在 DMF 中于 130 °C 与脒盐酸盐偶联和环化，以中等至良好的收率得到嘧啶。图形概要