(S)-methyl 3-(dibenzylamino)-2-(N-methyl-N-(prop-2-ynyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-2-(N-methyl-N-(prop-2-ynyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(dibenzylamino)-2-[methyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: AJPWOLBXNHMCDZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-D-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-2-(N-methyl-N-(prop-2-ynyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aziridinium from N,N-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters

  摘要：

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.

  DOI：

  10.1021/ol060700u

文献信息

• Aziridinium from <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters
  作者：Cédric Couturier、Jérome Blanchet、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol060700u

  日期：2006.5.1

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.