[21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II)
• 英文别名: ZINC;methyl 4-[7,17-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-2-oxa-21,22,24-triaza-23-azanidapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(21),3(24),4,6,8,10,12,14,16(22),17,19-undecaen-12-yl]benzoate;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₄₅H₂₉F₃N₄O₉Zn
• 分子量: 892.132
• InChiKey: AJQUSRZLTFNYBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II) 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.01h， 以54%的产率得到(21H,23H,24H)-(4Z,9Z,15Z)-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-19-thioxo-1,19,21,24-tetrahydrobilin-1-one
  参考文献：
  名称：

  的亲核开环内消旋-取代5- Oxaporphyrin被氧，氮，硫和碳亲核试剂

  摘要：

  23 H- [21,23-didehydro-10,15,20-三（4-甲氧羰基苯基）-5-氧杂卟啉酮]（三氟乙酰基）锌（II）的亲核开环，具有各种亲核试剂，例如醇盐，胺，硫醇盐和烯醇盐得到19-取代的双亚麻酮锌络合物，它们被分离为游离碱胆汁。X射线晶体学研究表明，5-氧杂卟啉与甲醇钠的产物为21 H，23 H-（4 Z， 9 Z， 15 Z）-1,21-dihydro-19-methoxy-5,10,15 -三（4-甲氧基羰基苯基）胆碱-1-酮具有螺旋构象。5-氧杂卟啉与乙酰乙酸乙酯的烯醇化物的产物结构为21 H，22 H，24H-（4 Z， 9 Z， 15 Z， 19 E）-19-（1-乙氧羰基-2-氧代亚丙基）-5,10,15-三（4-甲氧羰基苯基）-1,19,21,24-四氢比林-1-一个，带有三个内部NH基团。带有SH –的产物也是相同的互变异构体，21 H，22 H，24 H

  DOI：

  10.1021/jo5000412
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以27.9 mg的产率得到[21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  内消旋-三芳基-5-氧杂卟啉的合成，反应性和光谱性质

  摘要：

  [内消旋-Triaryl-21,23-脱氢23 ħ -5- oxaporphyrinato]（trifluoroacetato）锌（II）通过反应制得的内消旋-triarylbilindione用乙酸酐和乙酸锌，和它被分离为三氟乙酸盐。X射线晶体学研究表明三氟乙酸根阴离子与锌离子配位。将[ 21,23-二氢化-10,15,20-三（4-甲氧基羰基苯基）-23 H -5-氧杂卟啉]（三氟乙酰基）锌（II）3a溶于各种有机溶剂，例如甲苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，丙酮，乙腈，甲醇，DMSO和DMF，尽管它很容易与醇和DMF反应生成线性四吡咯。3a的溶解度在室温下，甲苯中的甲苯为4.2±0.1 g dm –3。3a在氯仿中显示了在649 nm处的特征性UV-vis吸收和在657 nm处的荧光发射。的荧光量子产率3a中，[21,23-脱氢-10,15,20-三苯基23 ħ -5- oxaporphyr

  DOI：

  10.1021/jo3010342

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Spectroscopic Properties of <i>meso</i>-Triaryl-5-oxaporphyrins
  作者：Kazuhisa Kakeya、Aya Nakagawa、Tadashi Mizutani、Yutaka Hitomi、Masahito Kodera

  DOI：10.1021/jo3010342

  日期：2012.8.3

  acetato)zinc(II) (3c), and [21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxyphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II) (3b) were 0.071, 0.071, and 0.050, respectively. Reaction of 3a with EtOH afforded the zinc complex of 19-ethoxybilinone, and it proceeded 2 orders of magnitude faster than that of [β-octaalkyl-21,23-didehydro-23H-5-oxaporphyrinato]zinc(II). The reaction with alcohols was sensitive

  [内消旋-Triaryl-21,23-脱氢23 ħ -5- oxaporphyrinato]（trifluoroacetato）锌（II）通过反应制得的内消旋-triarylbilindione用乙酸酐和乙酸锌，和它被分离为三氟乙酸盐。X射线晶体学研究表明三氟乙酸根阴离子与锌离子配位。将[ 21,23-二氢化-10,15,20-三（4-甲氧基羰基苯基）-23 H -5-氧杂卟啉]（三氟乙酰基）锌（II）3a溶于各种有机溶剂，例如甲苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，丙酮，乙腈，甲醇，DMSO和DMF，尽管它很容易与醇和DMF反应生成线性四吡咯。3a的溶解度在室温下，甲苯中的甲苯为4.2±0.1 g dm –3。3a在氯仿中显示了在649 nm处的特征性UV-vis吸收和在657 nm处的荧光发射。的荧光量子产率3a中，[21,23-脱氢-10,15,20-三苯基23 ħ -5- oxaporphyr
• Nucleophilic Ring Opening of <i>meso</i>-Substituted 5-Oxaporphyrin by Oxygen, Nitrogen, Sulfur, and Carbon Nucleophiles
  作者：Kazuhisa Kakeya、Masakatsu Aozasa、Tadashi Mizutani、Yutaka Hitomi、Masahito Kodera

  DOI：10.1021/jo5000412

  日期：2014.3.21

  Nucleophilic ring opening of 23H-[21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II) with various nucleophiles such as alkoxide, amine, thiolate, and enolate gave 19-substituted bilinone zinc complexes, and they were isolated as free base bilinones. An X-ray crystallographic study demonstrated that the product of 5-oxaporphyrin with sodium methoxide

  23 H- [21,23-didehydro-10,15,20-三（4-甲氧羰基苯基）-5-氧杂卟啉酮]（三氟乙酰基）锌（II）的亲核开环，具有各种亲核试剂，例如醇盐，胺，硫醇盐和烯醇盐得到19-取代的双亚麻酮锌络合物，它们被分离为游离碱胆汁。X射线晶体学研究表明，5-氧杂卟啉与甲醇钠的产物为21 H，23 H-（4 Z， 9 Z， 15 Z）-1,21-dihydro-19-methoxy-5,10,15 -三（4-甲氧基羰基苯基）胆碱-1-酮具有螺旋构象。5-氧杂卟啉与乙酰乙酸乙酯的烯醇化物的产物结构为21 H，22 H，24H-（4 Z， 9 Z， 15 Z， 19 E）-19-（1-乙氧羰基-2-氧代亚丙基）-5,10,15-三（4-甲氧羰基苯基）-1,19,21,24-四氢比林-1-一个，带有三个内部NH基团。带有SH –的产物也是相同的互变异构体，21 H，22 H，24 H