3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]-4-(thiophen-3-ylmethyl)-3-azabicyclo-[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]-4-(thiophen-3-ylmethyl)-3-azabicyclo-[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]-4-(thiophen-3-ylmethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: AJRMLMVXCLJDCT-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙胺 在 三乙基硅烷 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]-4-(thiophen-3-ylmethyl)-3-azabicyclo-[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联/ 5- exo - dig环化/离子加氢序列：由2-碘环丙烷甲酰胺合成4-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮

  摘要：

  由2-碘环丙烷甲酰胺通过三步法制备了各种4-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，包括无铜Sonogashira与末端芳基或杂芳基炔烃的偶联，随后是5步-外-Dig环化和离子加氢。

  DOI：

  10.1021/jo400713u

文献信息

• A Sonogashira Cross-Coupling/5-<i>exo</i>-dig Cyclization/Ionic Hydrogenation Sequence: Synthesis of 4-Substituted 3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones from 2-Iodocyclopropanecarboxamides
  作者：Benoît de Carné-Carnavalet、Christophe Meyer、Janine Cossy、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Jean-Pierre Demoute

  DOI：10.1021/jo400713u

  日期：2013.6.7

  A variety of 4-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones have been prepared from 2-iodocyclopropanecarboxamides by a three-step sequence involving a copper-free Sonogashira coupling with terminal aryl- or heteroarylalkynes, followed by a 5-exo-dig cyclization and an ionic hydrogenation.

  由2-碘环丙烷甲酰胺通过三步法制备了各种4-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮，包括无铜Sonogashira与末端芳基或杂芳基炔烃的偶联，随后是5步-外-Dig环化和离子加氢。