5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O
• 分子量: 279.221
• InChiKey: AJTLZXBEQAQOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以377 mg的产率得到3-iodo-5-[4-(trifluoromethoxy)-phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或病况，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或病况的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。

  公开号：

  WO2018098500A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或病况，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或病况的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。

  公开号：

  WO2018098500A1

文献信息

• Concise and Efficient Access to 5,7-Disubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines by Pd-Catalyzed Sequential Arylation, Alkynylation and SN_ArReaction
  作者：Badr Jismy、Gérald Guillaumet、Hassan Allouchi、Mohamed Akssira、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/ejoc.201701024

  日期：2017.11.9

  A simple and efficient method for synthesis of 5,7-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines is reported. The synthetic route involved first a one-pot two-step synthesis of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ones from the reaction of 3-aminopyrazole 1 with activated alkynes. These compounds were used as key intermediates to access, with excellent yields, a library of new 5,7-disubstituted pyrazolo[1

  报道了一种简单有效的合成 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。合成路线首先涉及从 3-氨基吡唑 1 与活化炔烃的反应中一锅两步合成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮。这些化合物被用作关键中间体，通过 C-O 键活化，以优异的收率获得新的 5,7-二取代吡唑并 [1,5-a] 嘧啶库，这些化合物以其广泛的生物活性而闻名用 PyBroP（溴三吡咯烷鏻六氟磷酸盐）作为活化剂。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Praxis Precision Medicines, Inc.

  公开号：US20210188839A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.