3.2.1.4-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3.2.1.4-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: AJTUOXGKSZLOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.2.1.4-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-7-((4-(5-(quinolin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of coumarin/1,2,4-oxadiazole hybrids as selective BChE inhibitors with neuroprotective activity

  摘要：

  A series of new coumarin/1,2,4-oxadiazole hybrids were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibitory and neuroprotective activities. Among them, enantiomers 5u and 5v showed potent hBChE inhibitory activity with IC50 values of 8.17 and 9.56 mu M, respectively, and also exhibited good selectivity for hBChE over hAChE by 9.49- and 7.58-fold, respectively. In addition, both compounds could protect SH-SY5Y cells against A beta (25-35)-induced neurotoxicity. The preliminary bioassay results provided a new chemotype for multifunctional anti-Alzheimer's disease agents and continuing investigation into compounds 5u and 5v is warranted.

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1492566
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到3.2.1.4-(((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种具有1,2,4-恶二唑-结构片段的香豆素衍 生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有1,2,4‑恶二唑‑结构片段的香豆素衍生物及其应用。该类衍生物具有如下所示的结构通式：；本发明结构新颖，合成路线操作简便，收率高，安全性好。实验证明本发明的化合物对AchE具有一定的抑制活性，因此本发明还涉及该类衍生物在制备预防和/或治疗与胆碱能功能下降相关的疾病的药物方面的应用，如阿尔茨海默病。本发明还提供预防和/或治疗AD的药物组合物，由具有1,2,4‑恶二唑‑香豆素结构片段的衍生物为活性成分或主要活性成分，辅以药学上可接受的辅料。

  公开号：

  CN106883225B

文献信息

• 一种具有1,2,4-恶二唑-结构片段的香豆素衍 生物及其应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN106883225B

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种具有1,2,4‑恶二唑‑结构片段的香豆素衍生物及其应用。该类衍生物具有如下所示的结构通式：；本发明结构新颖，合成路线操作简便，收率高，安全性好。实验证明本发明的化合物对AchE具有一定的抑制活性，因此本发明还涉及该类衍生物在制备预防和/或治疗与胆碱能功能下降相关的疾病的药物方面的应用，如阿尔茨海默病。本发明还提供预防和/或治疗AD的药物组合物，由具有1,2,4‑恶二唑‑香豆素结构片段的衍生物为活性成分或主要活性成分，辅以药学上可接受的辅料。
• Synthesis and evaluation of coumarin/1,2,4-oxadiazole hybrids as selective BChE inhibitors with neuroprotective activity
  作者：Juan Zhang、Jia-Cheng Li、Jia-Li Song、Zhi-Qiang Cheng、Ji-Zheng Sun、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1080/10286020.2018.1492566

  日期：2019.11.2

  A series of new coumarin/1,2,4-oxadiazole hybrids were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibitory and neuroprotective activities. Among them, enantiomers 5u and 5v showed potent hBChE inhibitory activity with IC50 values of 8.17 and 9.56 mu M, respectively, and also exhibited good selectivity for hBChE over hAChE by 9.49- and 7.58-fold, respectively. In addition, both compounds could protect SH-SY5Y cells against A beta (25-35)-induced neurotoxicity. The preliminary bioassay results provided a new chemotype for multifunctional anti-Alzheimer's disease agents and continuing investigation into compounds 5u and 5v is warranted.