(Z)-1-{[2-(tert-butoxy)-2-phenylvinyl]sulfonyl}-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-{[2-(tert-butoxy)-2-phenylvinyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: AJUUKRNYFVAUJB-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (tert-butoxyethynyl)benzene 、 (Z)-1-{[2-(tert-butoxy)-2-phenylvinyl]sulfonyl}-4-methylbenzene 、 (E)-1-{[1-(tert-butoxy)-2-phenylvinyl]sulfonyl}-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过金属醇盐与 β-取代的炔基砜的“抗迈克尔加成”合成烷基-炔醇-醚

  摘要：

  金属醇盐与 β-取代的 2-（对甲苯磺酰基）乙炔反应，包括反迈克尔加成反应，然后原位消除磺酰基部分，为合成带有芳基或芳基的烷基炔基醚提供了一种直接方法。 TIPS 基团加入了三键。衍生自伯醇盐的芳炔基醚原位水解成芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300395

文献信息

• Synthesis of Alkyl-Ynol-Ethers by “Anti-Michael Addition” of Metal Alkoxides to β-Substituted Alkynylsulfones
  作者：Leyre Marzo、Alejandro Parra、María Frías、José Alemán、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201300395

  日期：2013.7

  alkoxides with β-substituted 2-(p-tolylsulfonyl)acetylenes, involving an anti-Michael addition reaction followed by the in situ elimination of the sulfonyl moiety, provides a direct method for the synthesis of alkyl alkynyl ethers bearing aryl or TIPS groups joined to the triple bond. Arylalkynyl ethers derived from primary alkoxides are in situ hydrolyzed into arylacetic esters.

  金属醇盐与 β-取代的 2-（对甲苯磺酰基）乙炔反应，包括反迈克尔加成反应，然后原位消除磺酰基部分，为合成带有芳基或芳基的烷基炔基醚提供了一种直接方法。 TIPS 基团加入了三键。衍生自伯醇盐的芳炔基醚原位水解成芳基乙酸酯。