(1S*,4S*)-8,8-dimethyl-1-phenyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-vinyl-7,9-dioxa-2-aza-spiro[4,5]decane-6,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,4S*)-8,8-dimethyl-1-phenyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-vinyl-7,9-dioxa-2-aza-spiro[4,5]decane-6,10-dione
• 英文别名: (1S,4S)-4-ethenyl-8,8-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-7,9-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane-6,10-dione
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 455.532
• InChiKey: AJUYSIRQEXRQJC-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-亚苄基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 、 1-tosyl-2-vinylaziridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S*,4S*)-8,8-dimethyl-1-phenyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-vinyl-7,9-dioxa-2-aza-spiro[4,5]decane-6,10-dione 、 (1S*,4R*)-8,8-dimethyl-1-phenyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-vinyl-7,9-dioxa-2-aza-spiro[4,5]decane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤化物和邻苯二甲酰亚胺对活性烯烃的氨基烯化反应。

  摘要：

  在Pd（2）dba（3）.CHCl（3）（5 mol％）/ P（4-FC（3）（Pd（2）dba（3））的存在下，活化烯烃2与邻苯二甲酰亚胺1a和烯丙基氯的三组分氨基烯丙基化反应进行得非常顺利。在室温下于二氯甲烷中加入6）H（4））（3）（40 mol％）和Cs（2）CO（3）（3当量，相对于2当量），得到相应的氨基烯丙基化产物N-戊-4-烯基邻苯二甲酰亚胺3 ，产率58-99％。恶唑烷酮1b的反应也进行得非常顺利，以定量收率得到N-（2，2-二氰基-1-苯基戊-4-烯基）恶唑烷酮。但是，在二苄基胺，N-甲苯磺酰苯胺和吡咯烷基-2-酮的情况下，获得了Tsuji-Trost型烯丙基化产物4。此外，2在Pd（2）dba（3）.CHCl（3）（5 mol％）/ P（4-FC（6）H（4））（3）的存在下与N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶9a环加成（在室温下在THF中40 mol％）

  DOI：

  10.1021/jo025747h