cis-1-benzyl-3-ethyl-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3-ethyl-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (3S,4R)-1-benzyl-4-ethyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AJYSPGDJQNLNAG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-3-ethyl-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams

  摘要：

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00118-0