2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)imino}methyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)imino}methyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(N-p-methylphenyliminomethyl)pyridine；2,6-bis(p-tolylimino)pyridine；2,6-bis[1-(4-methylphenylimino)]pyridine；N-(4-methylphenyl)-1-[6-[(4-methylphenyl)iminomethyl]pyridin-2-yl]methanimine
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: AKAJZKLDKZWPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)imino}methyl]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.76%的产率得到2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)amino}methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Revealing the diastereomeric nature of pincer terdentate nitrogen ligands 2,6-bis(arylaminomethyl)pyridine through coordination to palladium

  摘要：

  含有钳状三齿配体 L [L = 2,6-(ArNHCH2)2C5H3N (Ar = 4-MeC6H41a 和 2a, 4-MeOC6H41b 和 2b); L = 2,6-(4-MeC6H4NMeCH2)2C5H3N 1c 和 2c] 的式 [PdLCl]X (X = Cl 1, BF42) 钯配合物已合成为顺反非对映异构体混合物。钳形配体的两个胺臂的手性是产生异构体混合物的原因。所有复合物都显示出非对映异构体之间转换的动态行为。通过对 1H 光谱中的 -CH2- 信号进行完整的 DNMR 线形分析，发现 2a 的 ΔG‡273 为 68.9 kJ mol-1，2c 的 ΔG‡273 为 65.8 kJ mol-1。顺反转化要求其中一个配位胺臂的金字塔氮发生反转。这种反转有两种可能的途径：a）其中一个胺氮原子解离，然后氮原子反转，氮-钯键重构；b）其中一个 N-H 键去质子化，产生一个氨基中间体，该中间体可以在另一侧再质子化。实验证明了这两种机制。介绍了 1a 的结构特征。

  DOI：

  10.1039/b201319c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.7%的产率得到2,6-bis[{N-(4-methylphenyl)imino}methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶配体及其Cr（III）化合物的合成，表征和机理研究

  摘要：

  两个新的双（亚氨基）吡啶配体L 1，L 2（L 1 = 2,6-双[1-（4-溴苯基亚氨基）]吡啶，L 2 = 2,6-双[1-（4-甲基苯基亚氨基）]吡啶）已制备。它们的化合物[CrCl 3 L 1 ]（I）和[Cr（Cl）（μ-Cl）（L 2 '）] 2（II）（L 2 '= 6-双（6-甲基喹啉）吡啶），用于烯烃低聚通过水热法获得，在此期间从L 2中出现L 2 ' ，并通过元素分析，单晶X射线分析进行表征（CIF文件CCDC No.1025448（I），1025447（II）），IR光谱和熔点测试。化合物I是单核化合物，而与氯原子桥接的化合物II是双核化合物。还研究了L 2和L 2 '之间的转化机理，可能的原因是由于在L 2上存在供电子基团作为取代基。随后将对此进行研究。

  DOI：

  10.1134/s1070328415020050

文献信息

• Synthesis of Bistetrahydroquinolines as Potential Anticholinesterasic Agents by Double Diels-Alder Reactions
  作者：Yorley Duarte、Margarita Gutiérrez、Luis Astudillo、Jans Alzate-Morales、Natalia Valdés

  DOI：10.3390/molecules181012951

  日期：——

  in many biologically active natural products and pharmacologically relevant therapeutic agents. A new series of bistetrahydroquinolines (bis-THQs) was synthesized using imino Diels-Alder reactions between dialdehydes, anilines and N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP). The notable features of this procedure are mild reaction conditions, greater selectivity and good yields of products. In addition, the inhibitory

  四氢喹啉环系统是在许多生物活性天然产物和药理学相关治疗剂中发现的单元。使用二醛、苯胺和 N-乙烯基-2-吡咯烷酮 (NVP) 之间的亚氨基 Diels-Alder 反应合成了一系列新的双四氢喹啉 (bis-THQ)。该方法的显着特点是反应条件温和，选择性更高，产品收率高。此外，还报道了一些选定衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。这些活性化合物在 AChE 和 BuChE 结合位点内的可行结合模式通过分子对接实验进行预测，并且通过 MM-GBSA 近似的自由能计算来估计它们的结合亲和力。
• Synthesis and crystal structure of metal complexes based on 2,6-bis(6-methylquinolin-2-yl)pyridine ligand
  作者：Y. Y. Li、X. P. Li、G. Zhang、Y. F. Wang、R. L. Zhang、J. S. Zhao

  DOI：10.1134/s1070328413090030

  日期：2013.9

  transition metal complexes FeLCl2 (I) and MnLCl2 (II) containing tridentate 2,6-bis(6-methylquinolin-2-yl)pyridine ligand (L) have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray crystallography. In the complexes, the metal center was tridentately chelated by ligand and further coordinated by two chlorine atoms, resulting in distorted trigonal-bipyramidal geometry for complex I and II, respectively

  合成了两个含三齿2,6-双（6-甲基喹啉-2-基）吡啶配体（L）的单核五配位过渡金属配合物FeLCl 2（I）和MnLCl 2（II），并用单晶X表征射线晶体学。在配合物中，金属中心被配体三齿螯合，并进一步被两个氯原子配位，分别导致配合物I和II的三角-双锥体几何结构变形。此外，配合物中的晶体堆积通过CH⋯Cl分子间氢键稳定，该氢键将单核配合物连接至一维链。
• Multicomponent click reactions catalyzed by copper(I) complex bearing Bis(imino)pyridine-phosphine ligands
  作者：Deepika Sahil、Ramalingam Thirumoorthi、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111323

  日期：2023.11

  Copper(I)-bis(imino)pyridine-triphenylphosphine complex (2a) was prepared from the reaction of bis(imino)pyridine ligand and [Cu(PPh3)3Cl]. The tetracoordinated copper(I) complex was characterized by UV–Visible, NMR and elemental analysis. The molecular structure of 2a was characterized by single crystal X-ray diffraction and adopts a distorted tetrahedral geometry around the copper centre. The copper(I)

  铜(I)-双(亚氨基)吡啶-三苯基膦络合物( 2a )由双(亚氨基)吡啶配体与[Cu(PPh 3 ) 3 Cl]反应制备。通过紫外-可见光、核磁共振和元素分析对四配位铜(I)配合物进行了表征。2a的分子结构通过单晶X射线衍射进行了表征，并采用围绕铜中心的扭曲四面体几何形状。铜(I) 2a被建立为芳基卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的一锅多组分点击反应的催化剂，使用0.5 mol%的催化剂负载量，以甲醇为溶剂。几种 1,4-二取代的 1,2,3-三唑已以中等至优异的产率合成。
• Well‐defined Bis(imino)pyridine‐Manganese(II) Complexes for Oxidation of Benzylic C−H Bonds
  作者：Jyotirmoy Dey、Ritu Raj Lakshkar、Deepika Sahil、Om Prakash Joshi、Seema Yadav、Ajeet Singh、Sriparna Ray、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1002/zaac.202300201

  日期：2024.4.2

  new manganese(II) complexes bearing bis(imino)pyridine pincer ligands have been synthesized. These manganese(II) complexes were characterized by UV, IR, elemental analysis studies, and X-ray crystallography. The X-ray crystal data of manganese complexes revealed distorted trigonalbipyramidal geometries around the manganese ion and neutral tridentate N^N^N coordination mode for bis(imino)pyridine (BIP)

  合成了两种带有双（亚氨基）吡啶钳配体的新锰（II）配合物。这些锰 (II) 配合物通过紫外、红外、元素分析研究和 X 射线晶体学进行了表征。锰配合物的 X 射线晶体数据揭示了锰离子周围扭曲的三角双锥几何形状和双（亚氨基）吡啶（BIP）配体的中性三齿 N^N^N 配位模式。使用 TBHP 作为氧化剂，探索了锰 (II) 配合物对苄基 C−H 键的催化氧化的催化性能。相应的羰基化合物已以中等至优异的产率生产。
• Stereochemistry of Phosphite Addition to Azomethine Bond of Achiral 2,6-Pyridinedicarbaldimines and Isophthalaldimines—A Comparative Study
  作者：Jarosław Lewkowski、Marek Dzięgielewski

  DOI：10.1080/10426507.2012.718298

  日期：2013.8.1

  The addition of dialkyl H-phosphonates to isophthalaldimines 1a-d and pyridine-2,6-dicarboxaldimines 2a-d was investigated and led to the corresponding aminophosphonates. Diastereoselectivity of the addition to pyridine-2,6-dicarboxaldimines was lower than to isophthalaldimines. In contrast, addition of bis(trimethylsilyl) H-phosphonate to both groups of aldimines demonstrated that the diastereoselectivity in case of pyridine-2,6-dicarboxaldimines is comparable or even better than that for the isophthalic derivatives.