1-benzoyl-2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [2-(3-Methoxyphenyl)pyrrol-1-yl]-phenylmethanone；[2-(3-methoxyphenyl)pyrrol-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: AKJLXKIQNLHCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxybiphenyl)gold 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-benzoyl-2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：金催化级联反应合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol5024695

文献信息

• Autotandem Catalysis: Synthesis of Pyrroles by Gold-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hirofumi Ueda、Minami Yamaguchi、Hiroshi Kameya、Kenji Sugimoto、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5024695

  日期：2014.9.19

  A novel synthesis of substituted pyrroles by a gold(I)-catalyzed cascade reaction has been developed. The reaction proceeded with an autotandem catalysis consisting of an initial addition of gold–acetylide to an acetal moiety and was followed by gold-catalyzed 5-endo-dig cyclization and aromatization. Gold catalysts play a dual role in activating nucleophilicity or electrophilicity of terminal acetylenes

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。