1-(4-nitrophenyl)-4-trimethylsilanylbut-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-trimethylsilanylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃Si
• 分子量: 263.368
• InChiKey: AKMYPSWGEAQYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tin(II) oxide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-trimethylsilanylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的羰基烯丙基化与通过四方氧化锡（II）的氧化还原金属转移进行的炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。

  DOI：

  10.1021/ol0493352

文献信息

• Highly Regioselective Propargylation/Allenylation of Organolanthanum Reagents with Aldehydes
  作者：Xue-Lin Dai、Jingdi Ran、Thayalan Rajeshkumar、Zhengping Xu、Shanshan Liu、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00824

  日期：2023.5.5

  The metal-mediated propargylation or allenylation of carbonyl compounds is well-adapted to the preparation of homopropargylic or allenylic alcohols, which are multifunctional intermediates in synthetic chemistry. However, the regioselectivity of reactions using propargyl or allenyl metal reagents is difficult to control, owing to the equilibrium between the two species. In our study, propargyl or allenyl

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。
• Regioselective Allene Synthesis and Propargylations with Propargyl Diethanolamine Boronates
  作者：Daniel R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9022529

  日期：2009.12.3

  The utility of propargyl diethanolamine boronates as reagents for the preparation of allenes and homopropargylic alcohols is presented. Protonolysis with TFA and electrophilic substitution with N-halosuccinimides proceeded with inversion to provide the corresponding allene in high yield and regioselectivity. Alternatively, the propargylation of aldehydes was achieved with use of the in situ generated lithiated complex.
• Copper-Catalyst-Controlled Site-Selective Allenylation of Ketones and Aldehydes with Propargyl Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Junichi Ogikubo、Daniel R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jaideep Saha、Heewon Lee、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400124f

  日期：2013.3.15

  A practical and highly site-selective copper-PhBPE-catalyst-controlled allenylation with propargyl boronates has been developed. The methodology has shown to be tolerant of diverse ketones and aldehydes providing the allenyl adducts in high selectivity. The BPE ligand and boronate substituents were shown to direct the site selectivity for which either propargyl or allenyl adducts can be acquired in high selectivity. A model is proposed that explains the origin of the site selectivity.
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Allenylation versus Propargylation via Redox Transmetalation Across Tetragonal Tin(II) Oxide
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol0493352

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A reagent combination of beta-SnO and catalytic [Rh(COD)Cl](2) in THF-H(2)O promotes the reaction of propargyl bromides and aldehydes and directs the regioselectivity toward the formation of either allenic alcohols or homopropargylic alcohols. This highly regioselective either/or transformation proceeds via a transmetalation from rhodium to tin, in which metallotropic rearrangement

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。