methyl 4-[(1S,5R)-5-ethoxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(1S,5R)-5-ethoxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AKMZQJUHCLQMPA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-4-ene-1,3-diyl diethyl dicarbonate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 caesium carbonate 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-[(1S,5R)-5-ethoxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成对内消旋环戊烯-1,4-二醇的不对称作用的配体控制选择性

  摘要：

  的对映体选择性高desymmetrization内消旋环戊-2-烯-1,4-二乙基二碳酸酯已使用铑催化的不对称烯丙位取代显影。根据所用配体的类型，可以以良好的产率和优异的对映选择性获得两种区域异构产物中的每一种。在铑（I）催化下，双膦P-Phos配体形成反式-1,2-芳基环戊烯醇作为主要产物，而Segphos配体主要导致反式-1,4-芳基环戊烯醇。

  DOI：

  10.1021/jo100391e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Boronic Acid Nucleophiles
  作者：Frederic Menard、Timothy M. Chapman、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061777l

  日期：2006.9.1

  An enantio-, regio-, and diastereoselective rhodium(I)-catalyzed desymmetrization of a meso-cyclic allylic dicarbonate with organoboronic acid nucleophiles is described. The rhodium(I) catalyst formed in situ from [Rh(cod)OH](2) and Xyl-P-PHOS allowed the S(N)2' allylic substitution product to be obtained with a range of arylboronic acids in enantiomeric excesses of up to 92% with regioselectivities of up to > 20:1.
• Ligand-Controlled Selectivity in the Desymmetrization of <i>meso</i> Cyclopenten-1,4-diols via Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids
  作者：Frederic Menard、David Perez、Daniela Sustac Roman、Timothy M. Chapman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo100391e

  日期：2010.6.18

  a Rh-catalyzed asymmetric allylic substitution. Depending on the type of ligand used, each of two regioisomeric products can be obtained in good yield and excellent enantioselectivity. Under rhodium(I) catalysis, bisphosphine P-Phos ligands form trans-1,2-arylcyclopentenols as the major product, whereas Segphos ligands lead predominantly to trans-1,4-arylcyclopentenols.

  的对映体选择性高desymmetrization内消旋环戊-2-烯-1,4-二乙基二碳酸酯已使用铑催化的不对称烯丙位取代显影。根据所用配体的类型，可以以良好的产率和优异的对映选择性获得两种区域异构产物中的每一种。在铑（I）催化下，双膦P-Phos配体形成反式-1,2-芳基环戊烯醇作为主要产物，而Segphos配体主要导致反式-1,4-芳基环戊烯醇。