10-[4,5-di(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-[4,5-di(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: Dimethyl 2-[10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄S₄
• 分子量: 524.706
• InChiKey: AKRJESWJKUZOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[4,5-di(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到10-[4,5-di(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基官能化9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽π-电子给体作为超分子结构的合成中间体

  摘要：

  据报道，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽的新衍生物。对化合物4的1 H NMR研究与鞍形分子的两个构象一致，该构象在高温下通过中心环的舟动翻转而相互转换。4的羟甲基取代基易于酯化，分别生成苯甲酰基和2-萘甲酸酯衍生物5a和5b，以及二聚体和三聚体结构6和7分别通过与苯甲酰氯，2-萘甲酰氯，1,4-苯二羰基氯和1,3,5-苯三羰基氯反应来进行。使用双（三甲基甲硅烷基）锂使9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-10-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽（8）脱质子化酰胺（LHMDS），然后用氯甲酸甲酯原位淬灭锂化的中间体，得到二酯衍生物10（96％收率），而使用LDA得到单酯9作为主要产物（32％收率）。将二酯10还原为二（羟甲基）衍生物11。通过循环伏安法研究了这些新化合物的溶液电化学：9的酯取代基和10与π框架共轭，导致E ox发

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<749::aid-ejoc749>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到10-[4,5-di(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基官能化9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽π-电子给体作为超分子结构的合成中间体

  摘要：

  据报道，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽的新衍生物。对化合物4的1 H NMR研究与鞍形分子的两个构象一致，该构象在高温下通过中心环的舟动翻转而相互转换。4的羟甲基取代基易于酯化，分别生成苯甲酰基和2-萘甲酸酯衍生物5a和5b，以及二聚体和三聚体结构6和7分别通过与苯甲酰氯，2-萘甲酰氯，1,4-苯二羰基氯和1,3,5-苯三羰基氯反应来进行。使用双（三甲基甲硅烷基）锂使9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-10-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽（8）脱质子化酰胺（LHMDS），然后用氯甲酸甲酯原位淬灭锂化的中间体，得到二酯衍生物10（96％收率），而使用LDA得到单酯9作为主要产物（32％收率）。将二酯10还原为二（羟甲基）衍生物11。通过循环伏安法研究了这些新化合物的溶液电化学：9的酯取代基和10与π框架共轭，导致E ox发

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<749::aid-ejoc749>3.0.co;2-v